Die Nitrierung von Chinolin-
N-oxyd mit Salpeter-Schwefelsäure wurde bei verschiedenen Temperaturen untersucht. Bei 0° wird es hauptsächlich in C
5 und C
8 nitriert, wie beim Chinolin selbst der Fall ist, und erst mit der Erhöhung der Reaktionstemperatur überwiegt schnell die Reaktivität von C
4. Bei über 100° greift die Deoxydation der
N-Oxyd-Gruppe ein, sodass bei über 120° die Bildung von Chinolin, 8- und 5-Nitrochinolin bemerkbar ist. Hiermit wurde es vermutet, dass von den polaren Effekten der
N-Oxyd-Gruppe der elektromere Effekt die Hauptrolle dabei spielt. Der polare Effekt der
N-Oxyd-Gruppe ist jedoch schon bei niederer Temperatur bemerkbar. Bei längerem Stehenlassen auf 0-10° wurde 4, 8-Dinitro-chinolin-
N-oxyd neben 8- und 5-Nitrochinolin-
N-oxyd erhalten. 8-, 5- und 4-Nitrochinolin-
N-oxyd geben bei analoger Nitrierung 4, 8- und 4, 5-Dinitrochinolin-
N-oxyd.
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