多環式化合體の水素添加反應に就て

小松 茂

doi:10.1246/nikkashi1898.40.9_736

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JOURNAL FREE ACCESS

1937 Volume 40 Issue 9 Pages 736-740

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.40.9_736

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Published: September 05, 1937 Received: - Available on J-STAGE: September 02, 2011 Accepted: - Advance online publication: - Revised: -
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Date of correction: September 02, 2011 Reason for correction: - Correction: CITATION Details: Wrong : (1) Ann. Survey of Am. Chem. Soc., 1925-1-35, I-X; Ann. Rept. f. Chem. Soc, 1923, 20;
A. Eucken: Fort. Chem. Phy, 1928, 20;
F. B. Ahrens: Sam, Chem. Chem. Tec. Var., 1922, 26;
Ann. Rev. Bioch., 1932, I;
Chem, at the Centenary Meet. the Brit. Ass. for the Adv. of Sci., 1932;
The March of Science 1981-1935; H. C. Urey: Ind. Eng. Chem. News, 1937, 15, 190;
C. R. Clemo: Chem. & Ind., 1932, 51, 1049a.
(2) J. V. Braun: Erdölu. Erdölgas aje. Chem., Rohatoffe: Pet., 1934, 30, 6;
Bull. Soc. Chim., 1938, 1921;
A. E. Dunetan: Chem. & Ind., 1933, 52, 938;
C. Engler-H, Hoefer: Das Erdö, 1913-19;
M. Naphtali: Leichte Kohlenwasserstoffe, 1928.
(3) M. Berthelot: Les carbures d'hydrogene 1851-1901;
R. E. Everest : The higher coal-tar hydrocarbons, 1927;
W, M. Gardner: The British coal-tar industry, 1915;
G. A. R. Kon: Polycyclic Hydrocarbons: Ann-Rep. Chem, Soc., 1932, 29, 163;
M. Pfliicke u. C. Walther: Chem. technieche Entwicklung auf dem Gebiete der Kohlenwasseretofföle, 1934;
E. L. Kennaway: Brit. Med. J., 1925, 2, 1; I. Higer: Bioch., J., 1930, 24,. 505.
(4) O. Asehan: Naphthenverb., Terpene u, Campherarten, 1929;
B. T. Brooks: The nonbenzenoid hydrocarbons, 1922;
J. L. Simonsen: Recent. Progress in the Chem. Terpenes J. Chem. Soc., 1935, 781; Day: Handbook o f the Pet. Ind., 1922, 1, 459;
A. Pictet, Ber., 1913, 46, 3343, 1916, 48, 926;
Hel. Chim. Acta, 1919, 2, 501; Tauzs: Z ang. Chem., 1919, 32, 139;
O. Schmiidt u. Sigwort: Ber., 1912, 45, 1779;
Höfer: Chem. Z., 1922, 46, 317.
(5) L. Ruzicak: U. Konst, u. Zusammenhänge in der Seaquiterpenreihe, Fort. chem, phys., 1927, 19, 345;
L. Ruzicka U. Klingenaam: Z ang. Chem., 1923, 36, 317;
Hel. Chim. Aeta., 1933, 16, 225;
L. Ruzicka u. C. F. Seidel: Hel. Chim. Aeta., 1936, 19, 424;
Kondakow U. Sapriklin: Bull. Soc. Chim., 1925, 37, 918;
A. Tschirch: Die Harze u. die Harzbehälter, K. W. F. Kohlausch U, R. Seka: Ber,, 1936, 69, 729;
Ann., 1930, 478, 129; L. Ruzicka u. G. Thonnann: H. Thompson: Ber., 1933, 66, 601; 1934, 67, 140;
A. Butenandt, A. Cohen, 1. W. Cook, C. L. Hewett & A. Girard:. 1. C. S., 1934, 653;
A. Soltyou, K. Wallenfels: Ber., 1336, 69, 511.
(6) O. Diels: Dlen-Synthese u. Selen-Dehydrierung in ihrer Bedeutung fiir die Lntwicklung d. Org. Chem. Ber., 1936, 69, 195;
L. F. Fieser: The Chem. Natu. Products related to Phenanthrene, 1936;
L. F. Fieser: The Chem. Natu. Products related to Phenanthrene, 1936;
Wieland: Z, phy. Ch., 1933, 219, 240;
Windaus: Ann., 1926, 447, 233;
Z. phy. Chem., 1933, 213, 147; Ann. Rev. Bioch., 1932, 1, 109;
Rosenheim &King: Ann. Rev. Bioch., 1934, 3, 8;
Sobotka: Chem. Rev,, 1934, 15, 311;
L. Ruzicka Veen: Z. phy. Chem., 1939, 184, 69;
W, A. Jacobs & C. E. Sinpson: J. B ol, Chem., 1934, 105, 501;
Butenandt:Z. phy. Chem., 1930, 191, 140;1934, 223, 147
(7) Vanghelovici: Chem.& Ind., 1934, 53, 993; R. Robiuson: Chem.& Ind., 1934, 53, 1062;
Mincovici:Bull. Soc. Chim. Biol., 1935, 17, 369;
F. Kögl u. Beeker: Ann., 1928, 465, 211;
(8) V. N. Ipatieff: Catalytic reaction at high pressure & temp. 1936;
P. Sabatier: La catalyse en chimie organique,, 1920;
A, Skita: U. Katalytische Reduktionen organ. Verb. 1912;
W. Hiickel: Katalyse mit kolloiden Metallen, 1927;
A. A. Balandin: Z. phy. Chem., 1929, 2, 289; 1929, 3, 167;
M. Bourguel et. V. Gredy: C.R, 1929, 189, 757; J. Eckell: Z. E. u, aug. Chem., 1933, 39, 423;
A. Mestern: Brenst. Chem., 1933, 14, 225; R. Reinicke: Z. E. Chem., 1929, 35, 780;
A. Burawoy: Z. Phy. Chem., 1933, 164, 1;
H. Erying, A. Sherman & G, E. Kinball: J. hem. Phy., 1933, 1, 586;
Goldsehmidt: Ann., 1907, 351, 218; W. Hückel: Theor. Crurd. Org. Chem., 1934, I, 374;
Roth. U. Lasse: Ann., 1933, 502, 141; G. Schroeter: Ber., 1924, 57, 2003, 2025;1929, 6! 645;
(9) V. Meyer u. P. Jacobson: L ehrbuch d. Org. Chem., 1902, II, 1, 40;
J. Thiele; Ann., 1899, 306, 87; Bamberger: Ann., 1894, 257, 47;
E. Hückel: Quauthen-Theoretische Beitrage zum Benzol Problem: Z. Pity., 1931, 70, 204;1932, 76, 628;
W. A. Roth: Ann., 1915, 407, 195; O. Schmidt: U. der Ort der Sprengung von C-C. Bindungen der Kettenmoleküle: Z Phy. Chem., 1932, 159, 337;
K. W.F. Kohlrausch: Phy. Z., 1931, 32, 385;
M, Godeht, E. Canals e. G. Canqurl: C. R., 1933, 196, 780;
G. S. Parks & H. M. Huffman: A Consideration of the Free Energy Relations among the Hydrocarbons, The Energies of Some Org. Compd., 1932, 98;
P. Pfeiffer: Organische Molekülverbindungen 1922;
G. Briegleb: Zwischenmolekulare Kräfte u. Molekälstruktur, 1937;
H. Kauffmann: Die VaIenzlehre, 1911;
Die Beziehungen zwischen Fluoreszenz u. Chem. Konstit. 1906;
A. Andant: Spectres de Fluorescence: V. Grignard Traite de Ghimie Organique II, 295;
H. Ley: Fluoreec enz u. Chem. Konst.: Handbach der Physik, 1929, 21, 710;
J. Stark: Z. E. l. Ch., 1911, 17, 514; 1912, 1B, 1011;1913, 19, 397;
A. Baeyer: U. Polyacetylenverbindungen: Ber. 1885, 18, 2269;
L. Ruzicka: Chem.&Ind., 1935, 54, 2;
R, Kremann: Naturwiss., 1936, 24, 632;
O. Diels & K. Alder: Ann., 1931, 486, 191;
E. Clar: Rer. v, die Konst, des Anthraeens, 1931, 64, 1676, U. d. Verteilung der Doppelbindungen in cond. arom. Kohlenwasserstoffen. 1932, 65, 503;
G. Schroeter: Rer. v, die Konst, des Anthraeens,, 1924, 57, 2003; R. Reinicke: Z. E. ch. u. ang. Ch., 1929, 35, 780;
L. Pauling & G. W. Wheland: J. Chem. Phys., 1933, 1, 262-374; S. Stephanow: Reg, g. Sci., 1937, 48, 253.
(10) N. Zelinsky: Bir., 1924, 57, 1066; 1933, 66, 1097;
A. A. Ballandin: Z. Phy. Chem., 1932, B, 19, 451; Constab'e: Proc. Roy. Soc., 1925, A, 108, 3550
(11) N. A. Orlow: U. pyrogene Dissoziation einiger kond. Ringsystem. Ber., 1929, 62, 710;
Spiekere u. Zerbe: Z, ang. chem., 1926, 39, 1138; Kling u. Florentin: Bull. Soc. chim. 1927, 41, 864;
E. Bergmann U. H. Mark: Ber., 1929, 62, 750;
K. W. F. Kohlrausch: Phy. Z, 1931, 32, 385;
R. Paul: Nature, 1933, 131, 263; Rer. gen. Sci., 1933, 4, 233;
M. Godehot, E. Canals e. G. Caudurl: C. R.. 1933, 196, 780;
Bourguel: Bull. Soc. chim., 1933, 53, 469; R. Conrad: Z. Elec t. Chem., 1930, 36. 654;
F. O. Rice: Free Radicals. 1933;
G. S. Parks & H. M. Huffman: J. A. C. S., 1930, 52, 4381;
G. Calingaert: J.A. C. S., 1923, 45, 130;
A. N. Ssachanen & M. D. Tilitschyew: Ber., 1929, 62, 658;
Zanetti & G. Eg oof: J. Ind. En. Chem., 1917, 9, 356;
O. Schmidt: Chem. Rer., 1935, 17, 137;
E. Darmois: Les radicaux libres: Bull. Soc. Chim., 1935, 5, 2053;
G. Egloff & J. G. Morrell: J. Ind. E. Chem., 1930, 22, 108 0;
N. A. Orlow: U, d. pyrogenetische Dissoziation von Phenanthren in Gegenwart von Wasserstoff unter Druck;
Ber., 1927, 60, 1950; Uber pyro, gene Dissoziation einiger condensierter Ringeysteme: Ber., 1920, 62, 710;
Ipatiew u. N. A. Orlow: Ber., 1127, 64, 1968;
H. Meyer: Z: ang, Chem, 1924, 37, 781;
Monat., 1916, 37, 681; D. Jones: J. Ch. Soc., 1915, 107, 582;
E. Purk: J. Phy. Chem., 1931, 35, 2445; N. Zelineki: Ber., 1931, 44, 3121;
S. Yaznaguchi, On the cracking of polycyclic compounds: Bull. chem. soc Japan, 1934, 9, 303;
A. E. Dunstan, E. N. Hague & R. V. Wheeler: J. Soc. Chem. Ind., 1931, 50, 313;
H. Gault et Y. Aetchidjiam: C. B., 1924, 178, 2092;
W. A. Sundgren: La decomposition pyrogenee du tetranaphthalene et du decanaphithalene: Amm. Comb. Li, uid, 1930, 5, 35.

Right : (1) Ann. Survey of Am. Chem. Soc., 1925-1-35, I-X; Ann. Rept. f. Chem. Soc, 1923, 20;
A. Eucken: Fort. Chem. Phy, 1928, 20;
F. B. Ahrens: Sam, Chem. Chem. Tec. Var., 1922, 26;
Ann. Rev. Bioch., 1932, I;
Chem, at the Centenary Meet. the Brit. Ass. for the Adv. of Sci., 1932;
The March of Science 1981-1935; H. C. Urey: Ind. Eng. Chem. News, 1937, 15, 190;
C. R. Clemo: Chem. & Ind., 1932, 51, 1049a.
(2) J. V. Braun: Erdölu. Erdölgas aje. Chem., Rohatoffe: Pet., 1934, 30, 6;
Bull. Soc. Chim., 1938, 1921;
A. E. Dunetan: Chem. & Ind., 1933, 52, 938;
C. Engler-H, Hoefer: Das Erdö, 1913-19;
M. Naphtali: Leichte Kohlenwasserstoffe, 1928.
(3) M. Berthelot: Les carbures d'hydrogene 1851-1901;
R. E. Everest : The higher coal-tar hydrocarbons, 1927;
W, M. Gardner: The British coal-tar industry, 1915;
G. A. R. Kon: Polycyclic Hydrocarbons: Ann-Rep. Chem, Soc., 1932, 29, 163;
M. Pflücke u. C. Walther: Chem. technieche Entwicklung auf dem Gebiete der Kohlenwasseretofföle, 1934;
E. L. Kennaway: Brit. Med. J., 1925, 2, 1; I. Higer: Bioch., J., 1930, 24,. 505.
(4) O. Asehan: Naphthenverb., Terpene u, Campherarten, 1929;
B. T. Brooks: The nonbenzenoid hydrocarbons, 1922;
J. L. Simonsen: Recent. Progress in the Chem. Terpenes J. Chem. Soc., 1935, 781; Day: Handbook o f the Pet. Ind., 1922, 1, 459;
A. Pictet, Ber., 1913, 46, 3343, 1916, 48, 926;
Hel. Chim. Acta, 1919, 2, 501; Tauzs: Z ang. Chem., 1919, 32, 139;
O. Schmidt u. Sigwort: Ber., 1912, 45, 1779;
Höfer: Chem. Z., 1922, 46, 317.
(5) L. Ruzicak: U. Konst, u. Zusammenhänge in der Seaquiterpenreihe, Fort. chem, phys., 1927, 19, 345;
L. Ruzicka U. Klingenaam: Z ang. Chem., 1923, 36, 317;
Hel. Chim. Aeta., 1933, 16, 225;
L. Ruzicka u. C. F. Seidel: Hel. Chim. Aeta., 1936, 19, 424;
Kondakow U. Sapriklin: Bull. Soc. Chim., 1925, 37, 918;
A. Tschirch: Die Harze u. die Harzbehälter, K. W. F. Kohlausch U, R. Seka: Ber,, 1936, 69, 729;
Ann., 1930, 478, 129; L. Ruzicka u. G. Thonnann: H. Thompson: Ber., 1933, 66, 601; 1934, 67, 140;
A. Butenandt, A. Cohen, 1. W. Cook, C. L. Hewett & A. Girard:. 1. C. S., 1934, 653;
A. Soltyou, K. Wallenfels: Ber., 1336, 69, 511.
(6) O. Diels: Dlen-Synthese u. Selen-Dehydrierung in ihrer Bedeutung für die Lntwicklung d. Org. Chem. Ber., 1936, 69, 195;
L. F. Fieser: The Chem. Natu. Products related to Phenanthrene, 1936;
L. F. Fieser: The Chem. Natu. Products related to Phenanthrene, 1936;
Wieland: Z, phy. Ch., 1933, 219, 240;
Windaus: Ann., 1926, 447, 233;
Z. phy. Chem., 1933, 213, 147; Ann. Rev. Bioch., 1932, 1, 109;
Rosenheim &King: Ann. Rev. Bioch., 1934, 3, 8;
Sobotka: Chem. Rev,, 1934, 15, 311;
L. Ruzicka Veen: Z. phy. Chem., 1939, 184, 69;
W, A. Jacobs & C. E. Sinpson: J. B ol, Chem., 1934, 105, 501;
Butenandt:Z. phy. Chem., 1930, 191, 140;1934, 223, 147
(7) Vanghelovici: Chem.& Ind., 1934, 53, 993; R. Robiuson: Chem.& Ind., 1934, 53, 1062;
Mincovici:Bull. Soc. Chim. Biol., 1935, 17, 369;
F. Kögl u. Beeker: Ann., 1928, 465, 211;
(8) V. N. Ipatieff: Catalytic reaction at high pressure & temp. 1936;
P. Sabatier: La catalyse en chimie organique,, 1920;
A, Skita: U. Katalytische Reduktionen organ. Verb. 1912;
W. Hückel: Katalyse mit kolloiden Metallen, 1927;
A. A. Balandin: Z. phy. Chem., 1929, 2, 289; 1929, 3, 167;
M. Bourguel et. V. Gredy: C.R, 1929, 189, 757; J. Eckell: Z. E. u, aug. Chem., 1933, 39, 423;
A. Mestern: Brenst. Chem., 1933, 14, 225; R. Reinicke: Z. E. Chem., 1929, 35, 780;
A. Burawoy: Z. Phy. Chem., 1933, 164, 1;
H. Erying, A. Sherman & G, E. Kinball: J. hem. Phy., 1933, 1, 586;
Goldsehmidt: Ann., 1907, 351, 218; W. Hückel: Theor. Crurd. Org. Chem., 1934, I, 374;
Roth. U. Lasse: Ann., 1933, 502, 141; G. Schroeter: Ber., 1924, 57, 2003, 2025;1929, 6! 645;
(9) V. Meyer u. P. Jacobson: L ehrbuch d. Org. Chem., 1902, II, 1, 40;
J. Thiele; Ann., 1899, 306, 87; Bamberger: Ann., 1894, 257, 47;
E. Hückel: Quauthen-Theoretische Beitrage zum Benzol Problem: Z. Pity., 1931, 70, 204;1932, 76, 628;
W. A. Roth: Ann., 1915, 407, 195; O. Schmidt: U. der Ort der Sprengung von C-C. Bindungen der Kettenmoleküle: Z Phy. Chem., 1932, 159, 337;
K. W.F. Kohlrausch: Phy. Z., 1931, 32, 385;
M, Godeht, E. Canals e. G. Canqurl: C. R., 1933, 196, 780;
G. S. Parks & H. M. Huffman: A Consideration of the Free Energy Relations among the Hydrocarbons, The Energies of Some Org. Compd., 1932, 98;
P. Pfeiffer: Organische Molekülverbindungen 1922;
G. Briegleb: Zwischenmolekulare Kräfte u. Molekälstruktur, 1937;
H. Kauffmann: Die Valenzlehre, 1911;
Die Beziehungen zwischen Fluoreszenz u. Chem. Konstit. 1906;
A. Andant: Spectres de Fluorescence: V. Grignard Traite de Ghimie Organique II, 295;
H. Ley: Fluoreec enz u. Chem. Konst.: Handbach der Physik, 1929, 21, 710;
J. Stark: Z. E. l. Ch., 1911, 17, 514; 1912, 1B, 1011;1913, 19, 397;
A. Baeyer: U. Polyacetylenverbindungen: Ber. 1885, 18, 2269;
L. Ruzicka: Chem.&Ind., 1935, 54, 2;
R, Kremann: Naturwiss., 1936, 24, 632;
O. Diels & K. Alder: Ann., 1931, 486, 191;
E. Clar: Rer. v, die Konst, des Anthraeens, 1931, 64, 1676, U. d. Verteilung der Doppelbindungen in cond. arom. Kohlenwasserstoffen. 1932, 65, 503;
G. Schroeter: Rer. v, die Konst, des Anthraeens,, 1924, 57, 2003; R. Reinicke: Z. E. ch. u. ang. Ch., 1929, 35, 780;
L. Pauling & G. W. Wheland: J. Chem. Phys., 1933, 1, 262-374; S. Stephanow: Reg, g. Sci., 1937, 48, 253.
(10) N. Zelinsky: Bir., 1924, 57, 1066; 1933, 66, 1097;
A. A. Ballandin: Z. Phy. Chem., 1932, B, 19, 451; Constab'e: Proc. Roy. Soc., 1925, A, 108, 3550
(11) N. A. Orlow: U. pyrogene Dissoziation einiger kond. Ringsystem. Ber., 1929, 62, 710;
Spiekere u. Zerbe: Z, ang. chem., 1926, 39, 1138; Kling u. Florentin: Bull. Soc. chim. 1927, 41, 864;
E. Bergmann U. H. Mark: Ber., 1929, 62, 750;
K. W. F. Kohlrausch: Phy. Z, 1931, 32, 385;
R. Paul: Nature, 1933, 131, 263; Rer. gen. Sci., 1933, 4, 233;
M. Godehot, E. Canals e. G. Caudurl: C. R.. 1933, 196, 780;
Bourguel: Bull. Soc. chim., 1933, 53, 469; R. Conrad: Z. Elec t. Chem., 1930, 36. 654;
F. O. Rice: Free Radicals. 1933;
G. S. Parks & H. M. Huffman: J. A. C. S., 1930, 52, 4381;
G. Calingaert: J.A. C. S., 1923, 45, 130;
A. N. Ssachanen & M. D. Tilitschyew: Ber., 1929, 62, 658;
Zanetti & G. Eg oof: J. Ind. En. Chem., 1917, 9, 356;
O. Schmidt: Chem. Rer., 1935, 17, 137;
E. Darmois: Les radicaux libres: Bull. Soc. Chim., 1935, 5, 2053;
G. Egloff & J. G. Morrell: J. Ind. E. Chem., 1930, 22, 108 0;
N. A. Orlow: U, d. pyrogenetische Dissoziation von Phenanthren in Gegenwart von Wasserstoff unter Druck;
Ber., 1927, 60, 1950; Uber pyro, gene Dissoziation einiger condensierter Ringeysteme: Ber., 1920, 62, 710;
Ipatiew u. N. A. Orlow: Ber., 1127, 64, 1968;
H. Meyer: Z: ang, Chem, 1924, 37, 781;
Monat., 1916, 37, 681; D. Jones: J. Ch. Soc., 1915, 107, 582;
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