カルボキシ基, スルホキシ基の分子内転位反応に及ぼす溶媒効果

荻野 健治; 大饗 茂

doi:10.1246/nikkashi1898.73.11_2300

Solvent Effects in the Intramolecular Rearrangement Reactions of Carboxy and Sulfoxy Groups

Kenji OGINO, Shigeru OAE

Author information

JOURNAL FREE ACCESS

1970 Volume 73 Issue 11 Pages 2300-2306

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.73.11_2300

Details

Published: November 05, 1970 Received: June 30, 1970 Available on J-STAGE: September 02, 2011 Accepted: - Advance online publication: - Revised: -
Correction information
Date of correction: September 02, 2011 Reason for correction: - Correction: CITATION Details: Wrong : 1)W. Braun, LRajbenbach, F. Eirich, J.. Phys. Chem., 66, 1591(1962).
2)T. Koenig, M. Deinzer, J. Amer. Chem. Soc., 88, 4518(1966); 90, 7014(1968).
3)H. Kiefer, T. G. Traylor, J. Amer. Chem. Soc., 89, 6667(1967).
4)J. W. Taylor, J. C. Martin., J. Amer. Chem. Soc., 89, 6904(1967);
J. C. Martin, J. H. Hargis, J. Amer. Chem. Soc., 91, 5399(1969).
5)D. D. Tanner, F. C. P. Law, J. Amer. Chem. Soc., 91, 7534(1969).
6)M. Kobayashi, H. Minato, Y. Ogi, Bull. Chem. Soc. JaP., 43, 1158(1970).
7)R. C. Lamb, J. G. Pacifici, P. W. Ayers, J. Amer. Chem. Soc., 87, 3928(1965).
8)J. E. Leffler, J. Amer. Chem. Soc., 72, 67(1950); J. E. Leffler, C. C. Pertro Poulos, J. Amer. Chem. Soc., 79, 3068(1957).
9)D. B. Denney, D. G. Denney, J. Amer. Chem. Soc., 79, 4806(1957).
S. Oae, T. Kashiwagi, S. Kozuka, Chem. &Ind., 1965, 1694;
12)A. F. Diaz, I. Lazdins, S. Winstein, J. Amer. Chem. Soc., 90, 1904(1968).
13)H. LGoering, R. W. Thies, J. Amer. Chem. Soc., 90, 2967, 2968(1968).
14)E. R. Stedronsky, J. Gal, R. A. More O'Ferrall, S. I. Miller, J. Amer. Chem. Soc., 90, 993(1968).
15)S. Winstein, F. Gadient, E. T. Stafford. P. E. Klinedinst. Jr., J. Amer. Chem. Soc., 80, 5896(1958).
16)H. L. Goering, R. F. Myers, J. Amer. Chem. Soc., 91, 3386(1969).
17)K. B. Wiberg, B. R. Lowry, J. Amer. Chem. Soc., 85, 3188(1963).
18)W. G. Dauben, J. L. Chitwood. J. Org. Chem.. 34. 726(1969).
19)R. Criegee, R. Kaspar, Ann.. 560, 127(1948);
P. D. Bartlett, J. L. Kice, J. Amer. Chem. Soc., 75, 5591(1953);
H. L. Goering, A. C. Olson, J. Amer. Chem. Soc., 75, 5853(1953).
20)N. V. Yablokova, V. A. Yablokov, V. A. Shushunov. Chem. Ab., 72, 21155f(1970).
21)E. Grunwald, S. Winstein, J. Amer. Chem. Soc.. 70. 846(1948).
22)H. L. Goering, E. C. Linsay, J. Amer. Chem. Soc.. 91, 7435(1969).
23)E. S. L, ewis, J. H. Hill, J. Amer. Chem. Soc.. 91. 7458(1969).
24)S. Goodwin, B. Witkop. J. Amer. Chem. Soc.. 79. 179(1957); Experienta, 8, 377(1952);
W. Metlesics, F. Wessely. H. Budzikiewicz, Tetrahedron, 6, 345(1959);
F. Wessely, W. Metlesics, Monatsch., 85, 637(1954).
25)B. S. Thyagarajan,“Mechanisms. fM. lecularMigration”, Vol. 1, P. 247, JohnWiley&Sons. NewYork (1968).
26)W. E. Truce, J. R. Norell, R. W. Campbell. D. G. Brady. J. W. Fieldhouse, Chem. &Ind., 1965, 1870.
27)L. Honer, H. StepPan, LiebigsAnn., 606, 47(1957).
28)G. T. Tisue, M. Grassmann, W. Lwowski, Tetrahedren,
28)G. T. Tisue, M. Grassmann, W. Lwowski, Tetrahedren, 29, 999(1968).
29)N. J. Leonard, K. Golankiewiz, J. Org. Chem., 34, 359(1969).
30)B. S. Thyagarajan,“MechanismsofMolecularMigrations”, Vol. 1, p. 176(1968);
S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, J. Amer. Chem. Soc., 84, 3366(1962).
31)R, Huisgen, F. Bayulein, W. Heydkamp, Chem. Ber., 92, 3223(1959).
32)F. L. Iloner, II. StepPan, LiebigsAnn., 606, 47(1957).
34)B. S. Thyagarajan,“MechanismsofMolecularMigrations”, Vol. 1, p. 157(1968).
35)E. Ochiai, Aromatic Amine Oxides,,, Elsevier Pub. com., New York(1967).
36)C. W. Muth, R. S. Darlak, J. Org. Chem., 30, 1909(1965).
37)V. J. Traynelis, P. L. Pacini, J. Amer. Chem. Soc., 86, 4917(1964).
38)S. Oae, S. Tamagaki, S. Kozuka, TetrahedronLetters, 1966, 1513;
39)S. Oae, S. Tamagaki, T. Oegoro, K. Ogino, S. Kozuka, TetrahedronLett., 1968, 617;
C. W. Muth, R. S. Darlak, M. L. DeMatt, G. F. ChovaRec, J. Org. Chem., 33, 2762(1968).
40)V. Boekelheide, W. J. Linn, J. Amer. Chem. Soc., 76, 1286(1954);
V. J. Traynelis, R. F. Martello, J. Amer. Chem. Soc., 80, 6590(1958);
S. Oae, T, Kitao, Y. Kitaoka, J. Amer. Chem. Soc., 84, 3359(1962).
41)T. K6nig, J. Amer. Chem. Soc., 88, 4045(1966).
42)T. Cohen, G. L. Deets, J. Amer. Chem. Soc., 89, 3939(1967).
44)B. Bodalsk, A. R. Katritzky, TetrahedronLetters, 1968, 257.
45)V. J. Traynelis, Y. Yamauchi, Private. Communication.
46)
P. W. Ford, J. M. Swans, Aust. J. Chem., 18, 867(1965).
49)J. E. Coetzee, C. D. Ritche,“Solute-Solvent Interactions”, Mercel Dekker, New York(1969).
50)S. G. Smith, A. H. Fainberg, S. WiRstein, J. Amer. Chem. Soc., 83, 618(1961).
51)S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, J. Amer. Chem. Soc., 84, 3359, 3362(1962).
52)S. Oae, Y. Kitaoka, T. Kitao, Tetrahedron, 20, 2685(1964).
53)S. Kozuka, S. Tamagaki, T. Negoro, S, Oae, TetrahedronLett., 1968, 923,
54)E. Ochiai, M. Ikehara, Pharm. Bull. Jmp., 3, 454(1955).
55)S. Oae, T. Kitae, Y. Kitaoka, Tetrahedron, i9, 827(1964).
56)S. Oae, K. Ogino, S. Tamagaki, S, Kozuka, Tetrahedron, 25, 5761(1969).
57)K. Ogino, S. Kozu. ka, S. Oae, TetrahedronLett., 1969, 3559.
58)S. Oae, M. Kise, Bull. Chem. Soc. Jap., 43, 1416, 1421, 1426(1970).

Right : 1)W. Braun, L. Rajbenbach, F. Eirich, J.. Phys. Chem., 66, 1591(1962).
2)T. Koenig, M. Deinzer, J. Amer. Chem. Soc., 88, 4518(1966); 90, 7014(1968).
3)H. Kiefer, T. G. Traylor, J. Amer. Chem. Soc., 89, 6667(1967).
4)J. W. Taylor, J. C. Martin., J. Amer. Chem. Soc., 89, 6904(1967);
J. C. Martin, J. H. Hargis, J. Amer. Chem. Soc., 91, 5399(1969).
5)D. D. Tanner, F. C. P. Law, J. Amer. Chem. Soc., 91, 7534(1969).
6)M. Kobayashi, H. Minato, Y. Ogi, Bull. Chem. Soc. JaP., 43, 1158(1970).
7)R. C. Lamb, J. G. Pacifici, P. W. Ayers, J. Amer. Chem. Soc., 87, 3928(1965).
8)J. E. Leffler, J. Amer. Chem. Soc., 72, 67(1950); J. E. Leffler, C. C. Pertro Poulos, J. Amer. Chem. Soc., 79, 3068(1957).
9)D. B. Denney, D. G. Denney, J. Amer. Chem. Soc., 79, 4806(1957).
S. Oae, T. Kashiwagi, S. Kozuka, Chem. &Ind., 1965, 1694;
12)A. F. Diaz, I. Lazdins, S. Winstein, J. Amer. Chem. Soc., 90, 1904(1968).
13)H. L. Goering, R. W. Thies, J. Amer. Chem. Soc., 90, 2967, 2968(1968).
14)E. R. Stedronsky, J. Gal, R. A. More O'Ferrall, S. I. Miller, J. Amer. Chem. Soc., 90, 993(1968).
15)S. Winstein, F. Gadient, E. T. Stafford. P. E. Klinedinst. Jr., J. Amer. Chem. Soc., 80, 5896(1958).
16)H. L. Goering, R. F. Myers, J. Amer. Chem. Soc., 91, 3386(1969).
17)K. B. Wiberg, B. R. Lowry, J. Amer. Chem. Soc., 85, 3188(1963).
18)W. G. Dauben, J. L. Chitwood. J. Org. Chem.. 34. 726(1969).
19)R. Criegee, R. Kaspar, Ann.. 560, 127(1948);
P. D. Bartlett, J. L. Kice, J. Amer. Chem. Soc., 75, 5591(1953);
H. L. Goering, A. C. Olson, J. Amer. Chem. Soc., 75, 5853(1953).
20)N. V. Yablokova, V. A. Yablokov, V. A. Shushunov. Chem. Ab., 72, 21155f(1970).
21)E. Grunwald, S. Winstein, J. Amer. Chem. Soc.. 70. 846(1948).
22)H. L. Goering, E. C. Linsay, J. Amer. Chem. Soc.. 91, 7435(1969).
23)E. S. L, ewis, J. H. Hill, J. Amer. Chem. Soc.. 91. 7458(1969).
24)S. Goodwin, B. Witkop. J. Amer. Chem. Soc.. 79. 179(1957); Experienta, 8, 377(1952);
W. Metlesics, F. Wessely. H. Budzikiewicz, Tetrahedron, 6, 345(1959);
F. Wessely, W. Metlesics, Monatsch., 85, 637(1954).
25)B. S. Thyagarajan,“Mechanisms of Molecular Migration”, Vol. 1, p. 247, John Wiley&Sons. New York (1968).
26)W. E. Truce, J. R. Norell, R. W. Campbell. D. G. Brady. J. W. Fieldhouse, Chem. &Ind., 1965, 1870.
27)L. Honer, H. StepPan, Liebigs Ann., 606, 47(1957).
28)G. T. Tisue, M. Grassmann, W. Lwowski, Tetrahedren,
28)G. T. Tisue, M. Grassmann, W. Lwowski, Tetrahedren, 29, 999(1968).
29)N. J. Leonard, K. Golankiewiz, J. Org. Chem., 34, 359(1969).
30)B. S. Thyagarajan,“Mechanisms of Molecular Migrations”, Vol. 1, p. 176(1968);
S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, J. Amer. Chem. Soc., 84, 3366(1962).
31)R, Huisgen, F. Bayulein, W. Heydkamp, Chem. Ber., 92, 3223(1959).
32)F. L. Iloner, II. Steppan, Liebigs Ann., 606, 47(1957).
34)B. S. Thyagarajan,“Mechanisms of Molecular Migrations”, Vol. 1, p. 157(1968).
35)E. Ochiai, Aromatic Amine Oxides,,, Elsevier Pub. com., New York(1967).
36)C. W. Muth, R. S. Darlak, J. Org. Chem., 30, 1909(1965).
37)V. J. Traynelis, P. L. Pacini, J. Amer. Chem. Soc., 86, 4917(1964).
38)S. Oae, S. Tamagaki, S. Kozuka, Tetrahedron Letters, 1966, 1513;
39)S. Oae, S. Tamagaki, T. Oegoro, K. Ogino, S. Kozuka, Tetrahedron Lett., 1968, 617;
C. W. Muth, R. S. Darlak, M. L. DeMatt, G. F. Chovanec, J. Org. Chem., 33, 2762(1968).
40)V. Boekelheide, W. J. Linn, J. Amer. Chem. Soc., 76, 1286(1954);
V. J. Traynelis, R. F. Martello, J. Amer. Chem. Soc., 80, 6590(1958);
S. Oae, T, Kitao, Y. Kitaoka, J. Amer. Chem. Soc., 84, 3359(1962).
41)T. K6nig, J. Amer. Chem. Soc., 88, 4045(1966).
42)T. Cohen, G. L. Deets, J. Amer. Chem. Soc., 89, 3939(1967).
44)B. Bodalsk, A. R. Katritzky, Tetrahedron Letters, 1968, 257.
45)V. J. Traynelis, Y. Yamauchi, Private. Communication.
46)
P. W. Ford, J. M. Swans, Aust. J. Chem., 18, 867(1965).
49)J. E. Coetzee, C. D. Ritche,“Solute-Solvent Interactions”, Mercel Dekker, New York(1969).
50)S. G. Smith, A. H. Fainberg, S. Winstein, J. Amer. Chem. Soc., 83, 618(1961).
51)S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, J. Amer. Chem. Soc., 84, 3359, 3362(1962).
52)S. Oae, Y. Kitaoka, T. Kitao, Tetrahedron, 20, 2685(1964).
53)S. Kozuka, S. Tamagaki, T. Negoro, S, Oae, Tetrahedron Lett., 1968, 923,
54)E. Ochiai, M. Ikehara, Pharm. Bull. Jmp., 3, 454(1955).
55)S. Oae, T. Kitae, Y. Kitaoka, Tetrahedron, i9, 827(1964).
56)S. Oae, K. Ogino, S. Tamagaki, S, Kozuka, Tetrahedron, 25, 5761(1969).
57)K. Ogino, S. Kozu. ka, S. Oae, Tetrahedron Lett., 1969, 3559.
58)S. Oae, M. Kise, Bull. Chem. Soc. Jap., 43, 1416, 1421, 1426(1970).

Corresponding author

Correction information

Register with J-STAGE for free!