シクロペンタジエンとブタジエンの Diels-Alder 反応により得られる三量体とその¹³C-NMRスペクトル

抄録

シクロペンタジエンとブタジエンの Diels-Alder 反応により種々の二量体が生成する。これら二量体のビニル基, シクロペンテン環およびシクロヘキセン環へさらにジエンが付加して得られる三量体の立体構造とその¹³C-NMRについて検討した。ジエンの付加とその方向はいずれの場合においても, 二量体の二重結合の反応性と付加における立体因子により大きく影響された。ビニル基への付加は遷移状態において立体障害が少ないため付加方向の異なる2種の異性体を与えた。シクロヘキセン環への付加においても同様であった。一方シクロペンテン環への付加は, この環がシクロヘキセン環に比べて rigid な構造に固定されているため一方向からのみ起こった。