ノルボルナン環のC-2位の側鎖二重結合とシクロペンタジエンとの Diels-Alder 反応

抄録

ノルボルナン環のC-2位のビニル基が Diels-Alder 反応のジエノフィルとして利用できれば, 適当なジエンとの反応により, 新しい側鎖を有するノルボルナン化合物を容易に得ることができる。そこで, このビニル基のジエノフィルとしての反応性を調べるために, 4種のノルボルナン置換オレフィンとシクロペンタジエンとの Diels-Alder 反応を比較的温和な条件で行ったところ, ビニル基のままでは反応しないが, 置換基の結合による電子効果によって十分な反応性を示すことが認められた。また, ビニル基, および側鎖二重結合による exo-体と endo-体の立体化学的な面での反応性の相違はわずかに認められた。