2-メトキシメチル-,および2,5-ビス-メトキシメチルチオフェンの合成と反応

抄録

2-クロルメチルチオフェンおよび2,5-ビス-クロルメチルチオフェンからWilliamson合成法によって2-アルコキシメチルチオフェン(CH₃-,C₂H₅-,n-C₃H₇-,n-C₄H₉-,n-C₈H₁₇-,n-C₁₀H₂₁-),および2,5-ビス-メトキシメチルチオフェンを得た。2-メトキシメチルチオフェンのクロルマーキュリー化,ハロゲン化(Cl-,Br-,I-)はいずれも5-位に起り,これらの生成物を酸化すると相当するチオフェンカルボン酸になる。メタル化によって得られる2-メトキシメチル-5-チエニルリチウムから2-メトキシメチル-5-チオフェンカルボン酸,および2-メトキシメチル-5-チオフェンアルデヒドを合成した。また2,5-ビス-メトキシメチルチオフェンは酢酸水銀塩とし,3,4-ジョード誘導体を経て文献未記載の3,4-ジョード-2,5-チオフェンジカルボン酸とした。