4-置換2,6-キシレノールの水酸基の赤外吸収スペクトル

吉田 善一; 石部 信行; 正畠 宏祐

doi:10.1246/nikkashi1898.68.5_808

吉田善一, 石部信行, 正畠宏祐

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ジャーナルフリー

1965 年 68 巻 5 号 p. 808-811

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.68.5_808

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発行日: 1965/05/05 受付日: 1965/01/20 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 2)1. Yamagnchi, Bull Chem. Soc. Japan 34, 744(1961).
3)P.J. Stony, H. W. Thompson, Spectrochim. Acta 10, 17(1957).
4)L. T. Bellamy, R. L. Williams, Proc. Roy. Soc. 255A, 22(1961).
5)K, U. Ingold. Can. J. Chem 38, 1092(1960).
6)G. R. Clemo, R. O.Haworth, E. Walton, J. Chem. Soc. 1929, 2375.
7)D. T. Tarbell, J. Org Chem7, 251(1942).
8)K. VAuers, W. Mauss, Ann. 460, 240(1928).
9)K. Heichen. Angew. Chem 52,263(1939).
10)J. C. Bruice, N. Klarash, R. J. Winder. J. Org. Chem. 18, 83(1953).
11)G. PowellF. R. Johnson, “Org. Synth,, Coll, V. LII”p. 449(1943).
12)J. W. Smith, J. Chem. Soc. 1953, 109.
13)C.W.Porter, F.H. Thurber,J.Am. Chem.Soc.43, 1194(1921).
14)K. Hultzh. Ber. 74. 1539(1941).
15)R.W.Taft“Stericeffectsinorganicchemistry”hap. 13(1956)J.Wiley&Sons, Inc., New York.
16)N.A.puttnam. J. Chem. Soc. 1960, 5100
17)K.U. Ingold, D. R. Taylor, Can. J. Chem. 39, 471(1961).
18)D .A. Ramsay, J. Am. Chem. SoC. 74, 72(1952)., 72(1952).

Right : 2)1. Yamagnchi, Bull Chem. Soc. Japan 34, 744(1961).
3)P.J. Stony, H. W. Thompson, Spectrochim. Acta 10, 17(1957).
4)L. T. Bellamy, R. L. Williams, Proc. Roy. Soc. 255A, 22(1961).
5)K, U. Ingold. Can. J. Chem 38, 1092(1960).
6)G. R. Clemo, R. O.Haworth, E. Walton, J. Chem. Soc. 1929, 2375.
7)D. T. Tarbell, J. Org Chem7, 251(1942).
8)K. V. Auers, W. Mauss, Ann. 460, 240(1928).
9)K. Heichen. Angew. Chem 52,263(1939).
10)J. C. Bruice, N. Klarash, R. J. Winder. J. Org. Chem. 18, 83(1953).
11)G. PowellF. R. Johnson, “Org. Synth,, Coll, V. LII”p. 449(1943).
12)J. W. Smith, J. Chem. Soc. 1953, 109.
13)C.W.Porter, F.H. Thurber,J.Am. Chem.Soc.43, 1194(1921).
14)K. Hultzh. Ber. 74. 1539(1941).
15)R.W.Taft“Stericeffectsinorganicchemistry”hap. 13(1956)J.Wiley&Sons, Inc., New York.
16)N.A.puttnam. J. Chem. Soc. 1960, 5100
17)K.U. Ingold, D. R. Taylor, Can. J. Chem. 39, 471(1961).
18)D .A. Ramsay, J. Am. Chem. SoC. 74, 72(1952)., 72(1952).

抄録

4-置換2,6-キシレノール類, 3-(4-)置換フェノール類およびo-クレゾールの水酸基の基準伸縮振動の吸収極大(ν_max),積分吸収強度(A)および半値幅(Δ ν_1/2)を求めた。ν_maxをHammettσ値に対してプロットすると, 4-置換2,6-キシレノール類および3-(4-)置換フェノール類についてそれぞれ直線関係が得られ,2本の直線は平行であった。また,AとHammettσ 値の間にも,平行な直線関係が認められた。これらの結果から,(1)2,6-キシレノールのO-H結合はベンゼン環と同一平面内にあること,(2)o-クレゾールのシス体および2,6-キシレノールの水酸基に及ぼすメチル基の立体効果が単なる立体反撥だけでなくて, 溶媒効果をも含めた立体効果であることが示唆された。

責任著者(Corresponding author)

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