トリアルキルホウ素と芳香族アルデヒドとの反応(II)トリアルキルホウ素と置換ベンズアルデヒドとの反応

抄録

モノおよびジ置換ベンズアルデヒドとトリアルキルホウ素を200℃で5 時間反応した後, 空気酸化, 水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより, それぞれ相当するモノおよびジ置換ベンジルアルコールを得た。反応のさいにトリアルキルホウ素は1個のアルキル基をオレフインとして失いモノおよびジ置換ベンジルアルコールボリン酸エステルになる。これは空気酸化, 加水分解により置換ベンジルアルコール, アルキルホウ素のアルキル基に相当するアルコールなどに分解される。
置換ベンジルアルコールの収率は50～98%の範囲で変化し, 置換基のσ定数に比例することがわかった。オルト位に置換基を持つベンズアルデヒドの還元は立体障害を受け, 収率の減少が認められる。