N-置換-3-エトキシカルボニル-2-メチルピロール誘導体の合成

抄録

3-エトキシカルボニル-2-メチルピロール(I)は,Benary²によってアセト酢酸エチル(II),1,2-ジクロルエチルメチルエーテル(III),アンモニア水(IV)とから収率15%で合成された。著者らは,IIのかわりに酢酸ビニルから容易に合成できる1,2-ジブロムエヂルアセテート(V)³を使ってIの収率を向上させ,あわせてIのN-置換体を数種類合成したので報告する。なお,著者らが実験を行なったほぼ同じ時期に,ほとんど類似の方法でTreibs⁴がIの合成を報告した。しかし,追試した結果,収率や反応後の処理の点で著者らの方が有利であった。検討したIの合成条件のうち,典型的な結果を表１に示した。反応はすべて65℃～70℃で行なった。