カルボン酸フェニルエステルと酸アミドの反応

抄録

カルボン酸フェニルエステルと酸アミドの反応を検討した。この反応は酸アミドの反応性が低いため,比較的高温(200°C以上)でのみ反応が起る。種々の芳香族カルボン酸フェニルエステルと酸アミドの反応を試みた結果,この反応は次式にしたがって反応することが明らかになった。
RCOOC₆H₅+R'CONH₂→RCOOH+R'CN+R'COOH+RCN+C₆H₅OH
この反応では,生成物およびそれらのモル比から,中間体としてジアシル化合物(RCONHCOR')が生成し,これが分解して2種のカルボン酸とニトリルが生成すると考えられる。
芳香族カルボン酸フェニルエステルの安息香酸部分に置換基を導入することにより,生成物のモル比がどのように変化するかを調べ,それらの結果から,カルボン酸フェニルエステルと酸アミドの反応機構について検討した。