1,3-p-メンタジエンとアクロレインのDiels-Alder反応

抄録

1,3-p-メンタジエン〔1〕に対するアクロレイン〔2〕の付加について検討した。生成を予想される4種の付加化合物を単離し,それらの構造がexo-1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[2.2.2]-5-オクテン-2-カルボアルデヒド〔3〕,3-exo-ホルミル異性体〔4〕,2-endo-ホルミル異性体〔5〕,3-endo-ホルミル異性体〔6〕であることを構造既知のexo-1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[2.2.2]-5-オクテニルメタノール〔11〕,3-exo-メチロール異性体〔12〕,2-endo-メチロール異性体〔13〕,3-endo-メチロール異性体〔14〕と比較決定した。
〔3〕～〔6〕,〔11〕～〔14〕はおだやかな木質ようの匂いを有している。