日本化学会誌(化学と工業化学)
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Dimethyl N-[(cyanoimino)ethoxymethy1]-carbonimidodithioate とこれを用いるヒドロトリアジン類の合成
巣山 隆之坂田 忠内田 芳明大久 文一吉田 壮大郎
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1991 年 1991 巻 9 号 p. 1204-1208

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抄録

3-シアノ-2-エチルイソ尿素を水酸化カリウム存在下で二硫化炭素と反応させ,ついでメチル化してdimethyl N-[(cyanoimino)ethoxymethy1]carbonimidodithioate3を合成した。3は活性であり,第二級アミンとの反応では3-cyano-1-[(disubstitutedamino)methylthiomethylene]-2-ethylisourea8を,また第一級アミンとの反応では1-substituted4-ethoxy-6-methylthio-1,3,5-triazin-2(1H)-imine9を生成した。
9はアミン塩酸塩と室温で反応して,立体障害の小さい場合,1-substituted6-(substitutedimino)-4-ethoxy-3,6-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-imine10塩酸塩を,また立体障害の大きい場合は,1-substituted4-(substitutedimino)-6-methylthio-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-imine11塩酸塩を主に生成した。さらに3,9または10塩酸塩とアミン塩酸塩またはアミンとの反応により1-substituted4,6-bis(substitutedimino)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-iminehydrochloride(前報と同じように便宜的に1,2,4-三置換イソメラミンと呼ぶことにする)12塩酸塩を合成した。

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