Untersuchungen über Lävulinsäure
II. Synthese einiger Cyclopentanverbindungen aus Lävulinsäure
1950 Volume 23 Issue 7 Pages 288-294
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1950 Volume 23 Issue 7 Pages 288-294
Von LävuIinsäure-äthylester ausgehend wurde mii Na-alkoholat 1-Methylcyclopentadien, (1.3)-3-propionsäure-4-carbonsäure (II) hergestellt, die durch Erhitzen in die 1-Methylcyclo-pentadien (1.3)-3-propionsäre (III) decarboxyliert wurde. (III) wurde durch katalyt. Hgdrie-rung in 1-Methylcyclopenten (2)-3-propionsäure (IV) umgewandelt, die besitzt eine pflanzliche Hormonwirkung wie'Auxin. Der weiterer Hydrierungsprodukt (V) zeigt aber keine Hormon-wirkung mehr.
K-Salz der Lävulinsaure (VII) liefert durch Elektrolyse ein Diketon (VIII), Oktadion-2.7, . in guter Ausbeute (60%), das wandelt mit konz. H.SO4 in 1-Methyl-2-acetylcyclopenten-1 (IX) um (Ausbeute 75%). Von diesem wurde durch NaOBr-Oxydation 1-Methylpenten (1)-2-carbon-säure (X) and durch katalyt. Hydrierung 1-Methyl-2-acetyl-pentan (XII) hergestellt. Der letzter liefert durch NaOBr-Oxydation 1-Methy-penten-2-carbonsäure (XI), die auch aus 1-Methylpenten (1)-2-carbonsäure (X) durch katalyt. Hydrierung gewonnen wurde.
