YAKUGAKU ZASSHI
Online ISSN : 1347-5231
Print ISSN : 0031-6903
Ueber Monojodderivate des o-Nitrophenols
S. Keimatsu
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1924 Volume 1924 Issue 507 Pages 319-326

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Abstract
Theoretisch lassen sich vier Monojoderivate des o-Nitrophenols erwarten : [numerical formula] von denen C dem α-Jodnitrophenol (Smp. 90-91°C) und D dem β-Jodnitrophenol (Smp. 66-67°C) von Hubner (Ber. 7, 462) entsprechen sollen (vgl. Beilstein II, 700). Ehrlich u. Bertheim (Ber. 40, 3294) haben gezeigt, dass die Phenylarsinsauren mit HJ unter Austausch von Arsinsauregruppe durch J reagirt. Keimatsu hat nun diese Reaktion, zur Ortbestimmung der Jodnitrophenole benutzt. Bei der Behandlung des Natriumsalzes der 3-Nitro-4-oxyphenylarsinsaure mit KJ u. H2SO4 wurde ein Jodnitrophenol (Smp. 80-81°C) erhalten, welches ohne Zweifel die Konstitution B besitzt und mit dem von Roberts (Soc. 123-124, 2707) erhaltenen Jodnitrophenol identisch ist. Dann hat er o-Oxyphenyl-ar sinsaure nitrirt und das Produkt, welches wohl ein Gemisch von wenigstens zwei Nitro-o-oxyphenylarsinsauren ist, der Ehlich- Bertheimschen Reaktion unterworfen. Dabei wurde zwei Jodnitrophenole erhalten, von denen daseine (Smp. 109-110°) mit Wasserdampf fluchtig, wahrend das andere (Smp. 86-87°)nicht fluchtig ist. Das erstere ist identisch mit dem Jodnitrophenol D, das Brenans (Compt. rend. 134, 357, 1902) durch Nitriren von o-Jodphenol dargestellt hat. Aus diesen Resultaten schlo〓s der Verfasser, dass α- u. β- Verbindung von Hubner nicht C, D sondern A, D entsprechen mussen.
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