Abstract
Vor langerer Zeit hat J. F. Eykmann (B., 1884, 441) ein amorphes Alkaloid Nandinin aus der Wurzelrinde von Nandina domestica (Berberidaceae) isoliert, und demselben eine Formel C19H19NO4 zugeschrieben. Der Verfasser verbesserte nun die Extraktionsmethode von Eykmann, erhielt die Base im krystaliinischen Zustand und bestatigte die oben angegebene Formel. Es wurde zunachst festgestellt, dass die Base optisch aktiv und zwar rechtsdrehend ist, und ein Methoxyl und ein Hydroxyl (Monobenzoylderivat : Smp. 105°) enthalt. Die Konstitution dieses Alkaloids wurde vom Verfasser auf zwei Wege sichergestellt, erstens dadurch, dass er Nandinin durch Methylierung in d-Canadin (Gadamer : Arch. d. Pharm., 248, 43, 1910) uberfuhrte, und zweitens dadurch, dass er Nandinin in folgender Weise vom Berberin ableitete. Berberin wurde zuerst nach Frerichs (Arch. d. Pharm., 1910) durch Erhitzen mit Harnstoff in Berberrubin und dann durch Reduktion mit Zinkstaub und verd. Schwefelsaure in Hydroberberrubin ubergefuhrt. Das letztere wurde mittelst d-brom-kampher-sulfonsauren Ammons in die beiden optischen Komponenten gespalten, und die dadurch gewonnene d-Form erwies sich zwar identisch mit Nandinin. Ferner wurde Nandinin durch Methylierung und Racemisierung in Tetrahydroberberin ubergefuhrt. Die besagten Ergebnisse werden im folgenden Schem veranschaulicht : [chemical formula] Naheres wird demnachst in "Acta Phytochimica" veroffentlicht.
