Abstract
Taverne (Recuil, 13, 196 ; 19, 10) hat die Convolvulinolsaure C15H30O3, das Aglykon des Convolvulins (des Jalapenharzes) mit HJ+P erhitzt und erhielt eine gesattigte Fettsaure C15H30O2 (Smp. 48°), die aber mit n-Pentadecylsaure nicht dentisch sein sollte. Beim Oxydiren mit HNO3 liefert die Convolvulinolsaure eine mit der Sebacinsaure isomere Dicarbonsaure C10H18O4 (Smp. 116°) und eine Pentansaure (Sdp. 177°), die er (T.) aut Grund der Loslichkeitsbestimmung des Ag-salzes fur Methylaethylessigsaure hielt. Hoehnel (Arch. d. Pharm. 234, 647) oxydirte die Convolvulinolsaure sowohl mit HNO3 als auch mit KMnO4 und erhielt auch eine Dicarboasaure C10H18O4 (Smp. 108°) und eine Valeriansaure. Die erstere hat er der Ipomsaure von Mayer (Ann. 83, 143) identificirt. Was die letztere anbetrifft, so hat er sich der Meinung von Taveme angeschlossen, allerdings mit etwas Bedenken. Dass die Dicarbonsaure von Taverae oder die Ipomsaure von Hochnel wohl etwas unreine Sebacinsaure sein durfte, ist daraus einzusehen, dass ein Gemisch von homologen Dicarbonsauren sehr schwankende Schmelzpunkte aufweist und sich aus den Analysaen〓hlen und Saurezahlen besser erkennen lasst. (Vergl. Power u. Rogerson, Am. Soc. 32, 81 und Asahina u. Shimidzu, diese Zeitschrift, No. 479, Jan. 1922.) Ebensowenig geeignet ist die Loslichkeitsbestimmung des methylaethylessigsauren Silbers zur Erkennung dieser Saure, weil die Zahlenangabe jenach dem plysikalischen Zustande der Stammsubstanzen sehr schwankt (vergl. Landolt-Bornstein-Roth : Tabellen IV Auflage, s. 557). Aus diesen Erwagungen geht hervor, dass die Konstitution von Convolvulinolsaure noch als eine offene Frage bleibt. Um diese Lucke auszufullen haben wir die vorliegende Arbeit ausgefuhrt. Convolvulinolsaure. Zur Reinigung des Jalapenbarzes (bezogen aus British Drughouse Lt Lendon, Ph. Brit.) wurde es in Alkohol gelost, mit soviel alkoholischer Bleizuckerlosung versetzt bis noch Fallung stattfindet. Das Filtrat wurde durch H2S vom Blei befreit und eingedampft. Der Ruckstand wurde wiederholt mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen bei massiger Warme nochmals mit Aether und Petrolaether nacheinander ausgezogen. Das Ungeloste (Convolvulin) bildet hell braunliche, klare Masse, die beim Pulverisiren fast weisses amorphes Pulver darstellt. Zur Verseifung des Convolvulins wurde das gereinigte Harz mit Barytlosung erwarmt, die klare Losung mit verd. H2SO4 angesauert und das Filtrat nach erschopfender Extraktion mit Aether, mit Bleizucker versetzt, filtrirt, das Filtrat mit H2S behandelt und die filtrirte Losung nach nochmaligem Schutteln mit Aether, in Vacuum eingedampft, wobei die Convolvulinsaure (Glycosidsaure) in Form von weisser amorpher Masse zuruckbleibt. Zur Darstellung der Convolvulinolsaure erwarmt man die Convolvulinsaure mit Ueberschuss 1-0.8% iger H2SO4 hochstens auf 90°. Sobald sich die klare Losung zu truben beginnt, so kuhlt man es rasch ab, nutscht das ausgeschiedene (rohe Convolvulinolsaure) ab.
