Entstehung von 3-Hydroxyderivaten bei der N-Oxydierung der Chinolinderivate mittels Wasserstoffperoxyds in Eisessig-Losung.

Abstract

6-Nitrochinolin ergab bei der Oxydierung mit Wasserstoffperoxyd in einer Eisessig-Losung das entsprechende N-Oxyd nur in einer Ausbeute von 41% und nebenbei entstanden 3-Hydroxy-6-nitrochinolin und sein N-Oxyd in einer Ausbeute von 1% bzw. 27% der Theorie. Die analoge Reaktion mit chinolin-8-carbonsaure bzw. Seinem Athylester ergab kein N-Oxyd sondern das entsprechende 3-Hydroxyderivat in einer Ausbeute von 36% bzw. 21% der Theorie. Die Nebenentstehung von 3-Hydroxyderivat bei der N-Oxydierung eines Chinolinderivates mit Wasserstoffperoxyd in Eisessig-Losung scheint eine allgemeine Erscheinung zu sein, die bei der sterischen oder polarischen Hinderung durch irgendeinen Substituenten deutlicher auftritt.