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シクロプロペニリデン有機触媒による極性転換反応
2014 年 50 巻 5 号 p. 443
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2014 年 50 巻 5 号 p. 443
極性転換反応は，官能基の持つ本来の反応性を逆転させる極めて有用な反応である．含窒素複素環式カルベン（N-heterocyclic carbene：NHC）は，極性転換反応を促進する有機分子触媒として利用可能である．NHCは，1991年にArduengoらによって初めて単離・構造決定されて以来，五員環構造を有したカルベン1～4を用いた反応開発が盛んに行われている．最近，Gravelらはシクロプロペニリデン5を設計し，5が極性転換反応を促進する有機分子触媒として働き，Stetter反応においてはNHCを上回る触媒活性を示すことを報告したので紹介する．
なお，本稿は下記の文献に基づいて，その研究成果を紹介するものである.
1) Arduengo Ⅲ A. J. et al., J. Am. Chem. Soc., 113, 361-363 (1991).
2) Wilde M. M. D., Gravel M., Angew. Chem. Int. Ed., 52, 12651-12654 (2013).
3) Lavallo V. et al., Science, 312, 722-724 (2006).
