Publication of an Interdisciplinary Book Entitled “Mathematical Stereochemistry”

Abstract

An interdisciplinary book entitled “Mathematical Stereochemistry” has been published by means of the combination of freely-available computer systems, i.e., the L_AT_EX system for typesetting mathematical formulas and the XyMT_EX system for drawing chemical structural formulas.

1 はじめに

L_AT_EX用の構造式描画ソフトXyMT_EX (キュムテック)を大幅に拡充して， Version 5.01をリリースした [1]．これにより，L_AT_EX本来の数式組版に加えて， 化学構造式の組版も統合的におこなえるようになった．今回，学際的書籍「Mathematical Stereochemistry」 [2] の出版に適用し，高品質の組版結果をうることができたので報告する．

2 XyMT_EX開発と書籍出版

筆者は，1980年代後半から，有機化学と数学との境界領域の研究をおこなっている． この研究結果を公表する際には，有機化合物の構造式と数式の両方を取り扱えるような ソフトウェアが必要であるが，当時はこのような要求に合致するものは存在しなかった (当時，構造式描画ソフトとしてChemDrawが発売されていたが，個人研究者にとっては高嶺の花であった)． 数式に限っても，当時は，L_AT_EXを使う以外の選択肢はなかったので， 最初の学際的著書 [3] も，数式はL_AT_EXで組版し， 構造式は手で描いたものを貼り付けるという方法で出版した． この経験をもとに，化学者向けのL_AT_EXの入門書 [4] を執筆したが，構造式の 描画については，不十分な記述しかできなかった．

これらの出版のあと，L_AT_EXシステムと併用できる構造式描画ソフトウェアの開発を 目論み，ほどなくXyMT_EXシステムをリリースすることができた [5,6,7]． 何回かのバージョンアップ [8,9] により，システムの機能的な面での進歩は ある程度達成された．また，XyMT_EXの入力コードをインターネットに適合するように， 線型記法XyM notation [10] として整備し，Javaによる実装 [11]をおこなった． また，マークアップ言語として，XyMML [12,13]を開発した． これらの機能面，応用面の進歩はあったものの， 印刷された構造式の品質の面からは，まだまだ不十分であった．

21世紀に入って，PostScript言語による高品質な印刷が主流になってきた． そこで，構造式の印刷品質の向上を目差して， PostScript対応としたバージョンの開発をおこなった [14]． これにより，カラー写真用の有機化合物の構造式を多数含む著書 [15] を 上梓することができた．

さらに，近年主流になってきたPDFにも対応したバージョンをリリースし [16]， 数理化学分野の著書 [17,18]を出版した． この経験をもとに，化学と数学との学際分野に関する出版について， XyMT_EX利用の立場から論じた [1]． また，著書 [18]の執筆の際に， XyMT_EXのマニュアル(780ページ)を整備し，インターネット からダウンロードできるようにした [19]．

3 化学・数学の学際的書籍の出版

演者は，化学と数学との学際分野「数理立体化学(Mathematical Stereochemistry)」の確立を目差している．これまでに，著書 [3]において，USCIアプローチなる新手法 (有機化合物を3次元構造として，対称性を加味して数え上げる方法)を論じた．著書 [17]において，「mandala (曼荼羅)」なる概念を提案し，有機化合物の対称性を一般的に論じた．著書 [18]において，プロリガンド法という便利な数え上げ法を論じた．

今回，あらたに著書 [2]を刊行して，ステレオイソグラムアプローチを 提案した．これは，幾何学的な取扱い (点群に基づく) と立体異性的な取扱い (置換群に基づく)とを統合する試みである．点群と置換群の相互作用を厳密に規定するため， RS-置換群という新概念を提案している．点群がキラリティーに相当するのに対して，RS-置換群は，RS-ステレオジェニシティーに相当する．その上で，キラリティーとRS-ステレオジェニシティーを 二種類の左右系 (handedness) とみなす． これらは，RS-立体異性群とその図形的表現であるステレオイソグラムにより，RS-立体異性として統合される．

著書 [2]においては， 点群，RS-置換群，RS-立体異性群などの 数学的な定式化を，L_AT_EX本来の数式処理機能により記述し，一方，キラリティー，RS-ステレオジェニシティー，RS-立体異性(ステレオイソグラム)などの 立体化学的・図形的な定式化をXyMT_EXによる構造式処理機能により記述している．

4 おわりに

演者のアプローチは，立体化学的な障碍と数学的な障碍のために理解しがたいとされ，「藤田の楽園(The Heavens of Fujita)」と揶揄されている [20]．著書 [2]によって，これらの障碍が克服され，「藤田の楽園(The Heavens of Fujita)」への堅固な橋を架けることができたといえる (Figure 1)． 実務面での障碍(化学と数学の学際的書籍の出版おける構造式の描画と数式の記述)も，XyMT_EXの開発により克服されたといえる．

Figure 1.

 Mathematical barriers and stereochemical barriers [2, Fig. 15.2]. This Figure is a revision of El-Basil's caricature [20, Fig. 35].

参考文献

• [1]   S. Fujita, TUGboat, 34, 325 (2013).
• [2]   S. Fujita, “Mathematical Stereochemistry”, De Gruyter, Berlin (2015).
• [3]   S. Fujita, “Symmetry and Combinatorial Enumeration in Chemistry”, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg (1991).
• [4]   S. Fujita, “LATEX for Chemists and Biochemists — A Guide for Writing Articles by Personal Computer” (in Japanese), Tokyo Kagaku Dojin, Tokyo (1993).
• [5]   S. Fujita, Comput. Chem., 18, 109 (1994).
• [6]   S. Fujita, TUGboat, 16, 80 (1995).
• [7]   S. Fujita, “XyMTEX—Typesetting Chemical Structural Formulas”, Addison-Wesley Japan, Tokyo (1997).
• [8]   S. Fujita and N. Tanaka, TUGboat, 21, 7 (2000).
• [9]   S. Fujita and N. Tanaka, TUGboat, 22, 285 (2001).
• [10]   S. Fujita, N. Tanaka, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 39, 903 (1999).
• [11]   N. Tanaka and S. Fujita, J. Computer Aided Chem., 3, 37 (2002).
• [12]   S. Fujita, N. Tanaka, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 39, 915 (1999).
• [13]   N. Tanaka, T. Ishimaru, and S. Fujita, J. Computer Aided Chem., 3, 81 (2002).
• [14]   S. Fujita, J. Comput. Chem. Jpn., 4, 69 (2005).
• [15]   S. Fujita, “Organic Chemistry of Photography”, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg (2004).
• [16]   S. Fujita, Asian J. TEX, 3, 89 (2009).
• [17]   S. Fujita, “Diagrammatical Approach to Molecular Symmetry and Enumeration of Stereoisomers”, University of Kragujevac, Faculty of Science, Kragujevac (2007).
• [18]   S. Fujita, “Combinatorial Enumeration of Graphs, Three-Dimensional Structures, and Chemical Compounds”, University of Kragujevac, Faculty of Science, Kragujevac (2013).
• [19]   S. Fujita, “XyMTEX: Reliable Tool for Drawing Chemical Structural Formulas”, Shonan Institute of Chemoinformatics and Mathematical Chemistry, Kanagawa (2013), http://xymtex.com/fujitas3/xymtex/indexe.html.
• [20]   S. El-Basil, “Combinatorial Organic Chemistry: An Educational Approach”, Nova Science, Huntigton, New York (2000).