2,4,5-三置換フェニル基を有する環状イミド系化合物のプロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害

抄録

N-(2,4,5-Trisubstituted phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides の Protox 阻害と Peroxidizing 活性の相関を検討した. 5タイプのN-アリル置換 [I: N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(2-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide; II: N-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide; III: N-(4-chloro-3-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide; IV: isopropyl 2-chloro-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)benzoate と isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)benzoate; および V: N-(3,4-dihydro-3-oxo-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(3,4-dihydro-7-fluoro-3-oxo-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide] を合成し, トウモロコシとヒエのエチオプラストから抽出した Protox に対する阻害活性と Scenedesmus acutus によるエタンの発生を測定した. タイプIIの化合物では, 2-フッ素置換化合物は無置換化合物に比べ Protox 阻害活性およびエタン発生においてより強い活性を示した. しかしながらタイプIII～Vの化合物では, 2-フッ素置換基を持たない化合物がより強い Protox 阻害活性を示した. しかし光誘導のエタン発生は, 2-フッ素置換化合物の方が大きかった. フェニル基の2-フッ素置換は植物毒性活性 (Peroxidizing 活性) を高めるが, Protox 阻害活性の向上には必ずしも必要ではない.