初中期水田用除草剤インダノファン2-[2-(3-chlorophenyl)-oxiran-2-ylmethyl]-2-ethylindan-1,3-dione は, オキシラン環の2位に不斉炭素を有するラセミ化合物である. キラルHPLCを用いた分取により, インダノファンの光学活性体を得て, その除草活性を調べたところ, (-)-体はラセミ体の約2倍の除草活性を有するが, (+)-体は除草活性を有さないことが分かった. さらに, (-)-体を結晶性の良い環状ジチオカーボネート化合物に誘導し, X線結晶解析を行なった. その結果, 除草活性を有する (-)-体の絶対配置はS体と決定された. オキシラン部分の絶対配置が活性を左右することから, オキシラン部分は活性発現に重要な役割を果たすことが推測された.
