熱硬化性樹脂
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レゾール熱硬化反応におけるキノンメチド説について (その3) アンモニアレゾールの熱硬化機構
井本 英二
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1990 年 11 巻 3 号 p. 186-199

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抄録
アンモニアレゾールの成分に関する先人の多くの研究により, アンモニアレゾールはモノ-, ジ-, トリ (ヒドロキシベンジル) アミンとN- (ヒドロキシベンジル) -ベンゾ [e] -3, 4-ジヒドロ-2H-1, 3-オキサジン [3] より成ることが明らかになった。これらは何れもアンモニアをアミンとしたMannich塩基である。アンモニアレゾールを加熱すると, トリ-およびジ (ヒドロキシベンジル) アミンはそれぞれキノンメチドとジ-およびモノ (ヒドロキシベンジル) アミンに分解し, また第1級のヒドロキシベンジルアミンはキノンメチドとアンモニアに分解する。化合物 [3] はフェノールの存在下N, N-ジ (ヒドロキシベンジル) メチレンアンモニウムイオンに開環し, このイオンはフェノールと反応してトリ (ヒドロキシベンジル) アミンを作る。熱分解によって生じたキノンメチドはフェノールの空位のオルト, パラ位と反応してメチレン結合を作る。このルートがメチレン結合生成の主なものであろう。
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