ポリフェノール(没食子酸(GA)，プロトカテク酸(PA，NH-PA)，2,3-ジヒドロキシ安息香酸(2,3-HBA))ならびにサリチル酸(SA)および安息香酸(BA)の6種を，それぞれβ-シクロデキストリン(β-CD)の第一級ヒドロキシ基側に一置換させたβ-CD修飾体を合成した．その遷移金属イオン錯体の不斉触媒効果をpH 1–7の領域で，芳香族スルフィド(フェニル，ナフチルおよびフェナントリル誘導体)の酸化反応で調べた．ポリフェノール修飾β-CD誘導体のフェニル環の3-，4-，5-位に位置する隣接ヒドロキシ基は，Mo(V)イオンの共存する中性領域(pH 6)でメチル1-ナフチルスルフィドを不斉触媒酸化し，対応するスルホキシドの(R)-体を20–55%の不斉収率で生成した．これに反して，修飾基のフェニル環の2-位にヒドロキシ基があると，(S)-スルホキシドが19–35%eeで得られた．ポリフェノールのβ-CDとの結合様式は不斉収率に影響を及ぼし，PAのエステル化修飾体(β-CD-PA)のMo(V)錯体はアミド化修飾体(β-CD-NH-PA，41%ee(R))より高い不斉収率(55%ee(R))をもたらした．このメチル1-ナフチルスルフィドの酸化で得られた光学純度は，基質として用いた芳香族スルフィドの中で最大値であった．やはり，フェノール性ヒドロキシ基を持たないβ-CD-BAの添加では不斉誘起は全く起こらなかった．β-CD-PAのMoとW(4d-，5d-ブロック)金属錯体では(R)-スルホキシドを36–55%eeで生成し，3d-ブロック金属イオンとの錯体では(S)-スルホキシドが10–45%eeで得られ，互いに逆の不斉挙動を示した．
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