n-ブチルリチウムとアクリル酸メチルおよびメタクリル酸メチルとの反応様式

川端 成彬; 鶴田 禎二

doi:10.1246/nikkashi1898.68.2_339

川端成彬, 鶴田禎二

著者情報

ジャーナルフリー

1965 年 68 巻 2 号 p. 339-346

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.68.2_339

詳細

発行日: 1965/02/05 受付日: 1964/07/22 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 1) a) T. G. Fox, B. S. Garret, W. F. Goode, S. Cratch, J. F. Kincaid, A. Spell, J. D. Stroupe, J. Am. Chem. Soc. 80, 1768 (1958).
b) J. D. Stroupe, R. E. Hughes, J. Am. Chem. Soc. 80, 2341 (1958).
c) W. E. Goode, F. H. Owens, R. P. Fellman, W. H. Snyder, J. Polymer Sci. 46, 317 (1969).
d) R. K. Graham, D. L. Dunkelberger, E. S. Cohn, J. Polymer Sci. 42, 501 (1960).
e) D. L. Glusker, E. Stiles, B. Yoncoskie, J. Polymer Sci. 49, 297 (1961).
f) D. L. Glusker, J. Lysloff, E. Stiles, J. Polymer Sci. 49, 315(1961).
g) D. L. Glusker, R. A. Evans, J. Am. Chem. Sac. 86, 187 (1964).
h) J. Furukawa, T. Tsuruta, T. Makimoto, Makromol. Chem. 42, 165 (1960).
i) D. M. Wiles, S. Bywater, Polymer 3, 175 (1962).
j) A. A. Korotkov, S. P. Mitsengendler, N. V. Krasulina, L. A. Wolkowa, Visocomol. Sojed. 1, 1319(1958).
k) Z. A. Azimov, S. P, Mitsengendler, A. A, Korotkov, Visocomol. Sojed. 4, 825 (1962).
l) A, A. Korotkov,. P. Mitsengendler, V, N. Krasulina, J. Polymer Sci. 53. 217 (1931).
2) V. Grignard, M. FIuchaire, Ann, Chim. (10), 9, 26(1928).
3 ) M. F. Zinn, T. M. Harris, D. G. Hill, C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 85, 71 (1963).
5 ) H. Gihuan, W. Langham, F. W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 62, 2327(1940),
6) C, W. Kamienski, D. L. Esmay, J. Org. Chem. 25, 115(1960);
H. Gilman, A. H. Huubein, J. Am. Chem. Soc. 66, 1515 (1944).

Right : 1) a) T. G. Fox, B. S. Garret, W. F. Goode, S. Cratch, J. F. Kincaid, A. Spell, J. D. Stroupe, J. Am. Chem. Soc. 80, 1768 (1958).
b) J. D. Stroupe, R. E. Hughes, J. Am. Chem. Soc. 80, 2341 (1958).
c) W. E. Goode, F. H. Owens, R. P. Fellman, W. H. Snyder, J. Polymer Sci. 46, 317 (1969).
d) R. K. Graham, D. L. Dunkelberger, E. S. Cohn, J. Polymer Sci. 42, 501 (1960).
e) D. L. Glusker, E. Stiles, B. Yoncoskie, J. Polymer Sci. 49, 297 (1961).
f) D. L. Glusker, J. Lysloff, E. Stiles, J. Polymer Sci. 49, 315(1961).
g) D. L. Glusker, R. A. Evans, J. Am. Chem. Sac. 86, 187 (1964).
h) J. Furukawa, T. Tsuruta, T. Makimoto, Makromol. Chem. 42, 165 (1960).
i) D. M. Wiles, S. Bywater, Polymer 3, 175 (1962).
j) A. A. Korotkov, S. P. Mitsengendler, N. V. Krasulina, L. A. Wolkowa, Visocomol. Sojed. 1, 1319(1958).
k) Z. A. Azimov, S. P, Mitsengendler, A. A, Korotkov, Visocomol. Sojed. 4, 825 (1962).
l) A, A. Korotkov,. P. Mitsengendler, V, N. Krasulina, J. Polymer Sci. 53. 217 (1931).
2) V. Grignard, M. Fiuchaire, Ann, Chim. (10), 9, 26(1928).
3 ) M. F. Zinn, T. M. Harris, D. G. Hill, C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 85, 71 (1963).
5 ) H. Gihuan, W. Langham, F. W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 62, 2327(1940),
6) C, W. Kamienski, D. L. Esmay, J. Org. Chem. 25, 115(1960);
H. Gilman, A. H. Huubein, J. Am. Chem. Soc. 66, 1515 (1944).

抄録

n-ブチルリチウムとアクリル酸メチルおよびメタクリル酸メチルとの反応様式を,ヘキサン中およびテトラヒドロフラン中で調べた。ヘキサン中での通常の重合反応の条件下では,n-ブチルリチウムは共役付加とn-ブタン生成とに用いられカルボニル付加はほとんど起こらない。テトラヒドロフラン中では共役付加とn-ブタン生成が起こるが,メタクリル酸メチルの場合にはカルボニル付加もかなりの程度起こる。重合開始段階における反応性は,ヘキサン中ではメタクリル酸メチルの方がやや大で,テトラヒドロフラン中ではアクリル酸メチルの方が大である。

責任著者(Corresponding author)

訂正情報

J-STAGEへの登録はこちら（無料）