アミノアルコール類と酸イミド類との縮合反応(第1報) N, N-ジエチルアミノエタノールと各種酸イミドとの縮合, N,N-ジエチルエチレンジアミンの生成

抄録

一般式 HO・(CH₂)_n・N(R₁)R₂ であらわされる N, N-ジ 置換アミノアルコールと〓であらわされる酸イミドとは, 180℃ 以上に加熱すると, 次式(1)のように縮合する。
このようにして得られる縮合体は, これを酸あるいはアルカリで加水分解すると, N, N-ジ置換アルキレンジアミン類を与える。したがってこの縮合反応は, アミノアルコールの水酸基をアミノ基で置換する目的に利用することができる。しかし, N, N-ジ置換アミノ基と水酸基との相互位置は反応に大きな影響を与える。たとえば, 両基の間に直列に介在する炭素原子が 4, または 5 のときは N置換ピロリジン (A) の生成, N置換ピペリジン (B) の生成をともなう。
アミノアルコールの水酸基が 3 級のとき, または両基の間に 6 個, あるいはより多数の炭素原子が介在するときは, このアミノアルコールはイミドとは反応しない。本報では N, N-ジ置換アミノアルコールとして N, N-ジエチルアミノエタノールをえらび, これと各種の酸イミドとの間の縮合反応を研究し, この反応が(1)のように進行することを実証した。