5β-コレスタン-3,6-ジオールの合成(第1報)5β-コレスタン-3β,6α-ジオールの合成

抄録

著者はさきに5β-コレスタン-3α,6β-ジオールジアセタートの合成について報告した。5β-コレスタン-3β,6β-ジオールはすでにPrelogらによって1944年に合成されている。そこで残る未知の3,6-ジオールの合成を目的とした。3β-アセトキシ-4-コレステン-6-オンを水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ホウ素ナトリウムで還元して4-コレステン-3β,6α-ジオールを,4-コレステン-3。6-ジオンを水素化アルミニウムリチウムで還元して,4-コレステン-3β,6α-ジオールおよび4-コレステン-3α,6α-ジオールを合成した。4-コレステン-3β,6α-ジオールはあらかじめ還元した酸化白金で接触還元して,5β-コレスタン-3β,6α-ジオールにした。なおこれら生成物め立体配置について検討した。