2-ブロム-9-(9-フルオレニル)-9,9'-ビフルオレニルの合成

抄録

9-フルオレニルリチウム(1)と2-プロムフルオレノン(II)とより2-プロム-9-オキシ-9,9'ビフルオレニル(III)を合成し,これを2,9-ジブロム-9,9'-ビフルオレニル(IV)とし,さらにIVとIとの反応で2-プロム-9-(9-フルオレニル)-9,9'-ビフルオレニル(III)を合成した。IXはまた,IVから導かれる2-ブロム-9,9'-ビフルオレニリデン(VII)とフルオレンとのMichael縮合によっても得られた。つぎにIVをベンゼン中で銅粉と加熱して脱臭素化したところ,生成物としてIX,9,9'-ビフルオレニル(XI),2,2'ジブロム-9,9'-ビフルオレニリデン,IIおよびIIIなどが分離された。これらは主として,中間体であるビス-[(2-ブロム-9,9'-ビフルオレニル)-9-イル]ペルオキシドの分解を経て進む遊離基反応によって得られたことが判明した。さらに遇の熱分解をおこなったところ,分解生成物から2-プロム-9,9'-ビフルオレニル,XI,VI,IIおよび微量のフルオレンが得られた。