タラキセロン(1)からオレアナ-12,15-ジエン(V)の合成を試みた。(I)をWolf-Kishner還元によりタラキセレン(II)とし,これを過安息香酸酸化によりタラキセレンオキシド(II)となし,さらにこれを酸により転位させてオレアン-12-エン-15α-オール(IV)とした。IVはピリジン中オキシ塩化リンの作用によリオレアナ-12,15-ジエン(V)となった。Vは,接触還元により15(16)位の二重結合のみが還元されて,既知のオレアン-12-エン(VI)となった。
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