テトラミン酸誘導体の合成

抄録

オウレオスライシンの合成を目的とする中間体としてN-メチル-α-アセトアミノ-γ-ジエトキシメチルテトラミン酸(IX)をつぎの経路で合成した。α-クロル-β,β-ジエトキシプロピオン酸エチル(IV-ii)のメチルアミンによるアミノ化によって,dl-N-メチルセリンアルデヒドジエチルアセタール(IV)を得た。IVをエステル化,ついでジケテンとの反応によって相当するアセトアセタミド(VII)に誘導し,さらに分子内エステル縮合を行なってN-メチル-α-アセチル-γ-ジエトキシメチルテトラミン酸(VII)を得た。VIIをヒドロキシルアミンと反応させ,オキシムとしてこれを単離することなく,ピリジン中塩化p-トルエンスルポニルによるBeckmann転位を行なってIXを合成した。