光学活性2-アリールオキシ-2-フェニル-1-プロパノール類の水素化分解

抄録

光学的に活性な2-フェニル-2-アリールオキシ-1-プロパノール類(III)を合成し,エタノール中,ラネーニッケルおよび種々のパラジウム触媒を用い常温常圧下で接触還元した。IIIはいずれの場合もおもにWalden反転した2-フェニル-1-プロパノール(lV)と相当するフェノール類を生成した。このことは,IIのアリールオキシ基と他の二つの基が同一触媒面に吸着するには立体障害があり,また,その吸着状態での不斉炭素のδ+が比較的小さいため,IIIは触媒上のS_Ni型反応では水素化分解され難く,立体障害なしに吸着して反応する触媒上のS_N2型反応でおもに水素化分解されたためと考えられる。