芳香族スルホン酸のベンジル化脱スルホン酸反応

抄録

ρ-トルエンスルホン酸-水和物の存在下でベンジルアルコールによるベンゼンのベンジル化反応において, 少量のフェニル-ρ-トリルメタンが副成する。その検出はガスクロマトグラフィーによって行なった。これは芳香族スルホン酸のペンジル化脱スルホン酸反応が起こったものである。この反応はベンジルアルコールと酸とから生じたペンジル陽イオンによるスルホン酸基の親電子的置換反応によるものであろう。ペンジル化脱スルホン酸反応におけるスルホン酸の相対的反応性を競争的方法で調べた。それは C₆H₅SO₃H<ρ-CH₃C₆H₄SO₃H<2, 4- (CH₃) ₂C₆H₃SO₃H であった。