硫化水素ナトリウム液体アンモニア溶液に対する芳香族ニトリルの作用

抄録

一連の研究から液体アンモニア中,芳香族化合物とNaSHとの反応では,求核置換反応および酸化還元反応が容易に起こることを知ったので,著者らの研究を芳香族ニトリルとNaSHとの反応に拡張した。液体アンモニア中ベンゾニトリルとNaSHおよびNH₄C₁との反応ではH₂Sの付加と同様の付加が起こり,高収率でチオベンズアミドを与えた。一方,液体アンモニア中ベンゾニトリルと97%NaSHとの反応では,低収率でチオベンズアミドを与えるが68%NaSHとの反応ではチオベソズアミドは生成せず,ベンズアミドだけを選択的に生成する。また液体アンモニア中ベンゾニトリルとH₂Oは反応しない。液体アンモニア中シアノフェノールおよびそのトシラートとNaSHおよびNH₄Clとの反応では相当するチオアミドを得た。液体アンモニア中4-クロロベンゾニトリルとNaSHおよびNH₄C_lの反応では4-クロロチオベンズアミドと塩素原子が求核攻撃を受けた生成物を与えた。