カリウムt-ブトキシド触媒によるアセトニトリルの置換ベンズアルデヒドへの求核付加反応

抄録

ジメチルホルムアミド,ヘキサメチルポスホルアミド,テトラヒドロフラソなどの溶媒中でカリウム一代目キシドを塩基触媒とするアセトニトリルのP-アニスアルデヒドへの求核付加反応によって,2-シアノ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ヒドPtキシエタン[2 c]と-メトキシケイ皮酸ニトリル[3 c]を高収率で合成できた。その生成物[2c]と[3c]の収率は用いた溶媒の種類や反応温度などの影響を受けた。また同一条件で,いろいろの置換ベンズァルデヒドとの反応についても検討した結果,2,4禰ジメトキシベソズァルデヒドを除き,ベンズァルデヒド類の置換基の電子供与生が大きいほど,[2]の収率は低下し,[3]の収率が増大する傾向がみられた。