セイタカアワダチソウの成分:ジテルペンラクトン類の構造

抄録

セイタカアワダチソウの根茎に含まれている中牲苦味成分として6種のジテルペンラクトンを単離した。これらのうち基本構造をもつソリダゴラクトン[7]c H,.6,のIRスペクトル(1785,1750,1645cm)とNMRスペクトル(δ4. 67(2 H, d),5, 72(l H, bs))はβ-位が置換された β-ブテノリド基を示している。ラクトン環を加水分解するとアルデヒド酸が得られ,ついでアルデヒド基をメチル基に還元し,カルボキシル基をメチルエステル[18]に導くと,コラベン酸メチルから誘導したジヒドコラベン酸メチル[20]1785,1750と一致した。したがって[7]ではコラベン酸[1]のカルボキシル基がC(3)のメチル基との間にラクトン環を形成していることになる。残る5種の成分はおもにスペクトルデータから6-アンゲロイルオキシソリダゴラクトン[8],6-チグロイルオキシソリダゴラクトン[9],6-ヒドロキシソリダゴラクトン[10],6-ケトンリダゴラクトン[1],およびアセトキシソリダゴラクトンモノエポキシド[12]と推定した。