セイタカアワダチソウの成分:ジテルペンカルボン酸の立体構造
1973 年 1973 巻 3 号 p. 590-594
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1973 年 1973 巻 3 号 p. 590-594
セイタカアワダチソウ Solidago altissima:L.の根茎に含まれる酸性苦味成分のうち,ソリダゴン酸[3],6-アンゲロイルオキシコラベン酸[15],6-チグロイルオキシコラベン酸[16]のB環にある酸素置換基の立体構造を決定した。すなわち[3]から誘導されるジオール[5]とそのC位の水酸基が天然型と逆の配位をとっている7エピジオール[11]のNMRスペクトルでC(7)位の水素のシグルの半値幅はそれぞれ 9H zと モ23 H:zであり,かつ溶媒をCC1,からピリジンに変えたときのC(5)およびつω位のメチル基のシグナルの移動も,天然型のCω位の水酸基がaxial配位であることを示している。同様に[15]と[16]から誘導されるジオールモノアセタート[18]と6-エピジオールモノアセート[22]において,C(6)位の水素のシグナルの半値幅はそれぞれ6Hzと.20 Hzであり,天然型の(6)位の水酸基がaxial位をとっていることを示している,
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