シアノジエン類の合成とその光増感二量化反応

抄録

1,4-ジブロモ-2-ブテン類より,シアノジエン類(2,4-ペンタジエンニトリル類)を合成する新しい方法を見いだした。すなわち,ジブロミドをシアン化カリウムおよび水酸化カリウムとアセトン-水混合媒溶中,50。Cで反応させた。その結果,1-シアノ-1,3-ブタジェン[1]が71%の収率で,また1-または4-シアノインプレン[2または3]が91%の収率で得られた。つぎにこれらの化合物の光増感二量化反応について検討を加えた。得られた二量化生成物は,いずれの場合も,六員環化合物であった。さらにラジカル捕捉剤を存在させた場倉には,反応粧妨害された。以上のことから,本反応は段階的なラジカル機構で進行すると考えられる。