cis-およびtrans-テトラヒドロフラン-3,4-二酢酸の合成と反応

抄録

cis-およびtrans-8-オキサビシクロ[4.3.0]ノネン-3[5aおよび5b]を-70℃でオゾン化し,生成したオゾニドをギ酸-過酸化水素で酸化分解してcisおよびtrans-テトラヒドロフラン-3,4-二酢酸[6aおよび6b]を得た。
[6a]は容易に無水物となり,またそのジエチルエステルのDieckmann反応でcis-2-エトキシカルボニル-7-オキサピシクロ[3.3.0]オクタン-3-オン[11a]が得られたのに対し,[6b]の同様の反応では相当するトランス体はいずれも得られなかった。さらに[6a]の熱分解反応ではcis-7-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-3-オン[12]およびmeso-β,β'-ビブチロラクトン[9a]が得られ,[6b]の熱分解反応ではdl-β,β'なビブチロラクトン[9b]のみが得られた。