三酸化硫黄-塩基付加化合物によるナフタレンのスルホン化反応

抄録

三酸化硫黄-塩基付加化合物(SO^3-base)でナフタレンをスルホン化してつぎの結果を得た。
(1)のスルホン化能力はSO₃-ジオキサン>SO^3-N,N-ジメチルホルムアミド>SO₃-ピリジン>SO₃-トリエチルァミンであり,SO₃-トリエチルアミンでは反応は起こらなかった。(2)基質と等モルのSO₃-ジオキサンを使用すると,モノスルホン酸が反応条件によらずに生成した。そのうちの1-スルホン酸の生成比は90～83%とほぼ0定の値を示した。(3)基質の2倍モルのSO^3-IY,1Vジメチルホルムアミドを使用し180℃で反応させると主としてジスルホン酸の混合物が得られた。(4)基質の4倍モルのSO₃-ピリジンを使用して250℃で反応させると主として1,3,6-トリスルホン酸が得られた。(5)溶媒中で反応を行なうと,SOrN,N-ジメチルホルムアミド,SO₃-ピリジンの場合に転化率の減少と,ジスルホン酸生成量の減少が認められた。