結晶化法による有機化合物の光学分割

抄録

優先晶出法およびジアステレオマー塩法など, 主として選択的な結晶化現象を利用した光学活性体の効率的な取得方法の研究を行なった。優先晶出法においては, 自然分晶する化合物の検索方法を提示し, この方法により新たに多数の自然分晶する化合物を見いだした。また, 優先晶出法において, 分割効率をいちじるしく向上させることができる共存塩法を開発した。さらに, ラセミアミンとラセミカルボン酸の組合せにおいて, その難溶性ジアステレオマー塩が自然分晶する例をいくつか見いだし, これによりラセミ体同士の組合せから4種類の活性体を一挙に得る方法を提示した。ジアステレオマー塩法においては, できるかぎり効率の高い分割剤の検索方法を提示し, この方法を用いて種々の生理活性をもつ化合物をはじめ, 多数のアミン, カルボン酸, アルコール類の光学分割を行なった。さらに, 新しい合成光学分割剤として, trans-およびcis-2-ベンズアミドシクロヘキサンカルポン酸 ([1]および[4])とcis-2-(ベンジルアミノ)シクロヘキサンメタノール[23]を提案し, これらが合成光学分割剤として有用であるとを示した。