パラジウム触媒を用いたアリルアルコールによるイミドの N-アリル化反応

抄録

パラジウム-二座配位ビス(ホスフィン)系触媒を用いたアリルアルコールによるイミド化合物の N-アリル化反応を検討した。反応は中性条件下,反応温度 110～140℃ で高収率で進行し,たとえば 1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンとアリルアルコールからほぼ定量的にトリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンが合成できることを見い出した。触媒としては Pd(OAc)2-dppb〔dppb=1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン〕系触媒がもっとも高い触媒活性を示し,また反応はキシレン,トルエンなどの低極性溶媒中でより速やかに進行した。スクシンイミド,フタルイミド,ヒダソトインなど各種のイミド化合物とアリルアルコールの反応でも同様に高収率でN-アリル化生成物が得られた。さらに,種々の置換アリルアルコールとスクシソイミドとの反応も円滑に進行した。本反応はアリルアルコールの酸化的付加により生成するη³-アリルパラジウム錯体を経て進行するものと推定される。