クルクミン・アミン塩の蛍光特性と界面活性

抄録

クルクミンは, 多年草ショウガ科ウコン (Curcuma Longa) の根茎から抽出される橙黄色の天然色素で蛍光を発し蛋白質膜に染着しやすい性質がある。著者らは, この特異な性質と構造に着目し, 両親媒性の新規な蛍光プローブを得る目的で, クルクミンと各種のアルキルアミン, 塩基性アミノ酸 (アルギニンなど) の中和塩を調製しその性質を調べた。その結果, クルクミンの有機アミン塩は, 表面張力低下作用を示すとともに, 臨界ミセル濃度 (cmc) を持っ界面活性剤となり, また有機アミン塩に誘導することにより, クルクミン水溶液の蛍光が増大し, 変褪色を抑えることを見い出した。また, これらのクルクミン誘導体の蛋白質膜に対する相互作用では, その表面の微視的環境を測定できる (環境プローブ) 可能性が示唆された。さらに, クルクミンのフェノール骨格は, 抗酸化能を持っているので, 選ばれたメチルチオメチル基を導入し, 大きな抗酸化機能を持たせることに成功した。