抄録
新規除草剤探索研究の一環として, 2,4-D等の植物ホルモンに対して拮抗的に働き, また混合施用によりDCPAの除草効果を相乗的に高めることが知られているβ-NAC (β-ナフチル=N-メチルカーバメート; (Fig. 1; I)) を母核化合物とし, 種々のアリール=N-アルキル-N-アリールカーバメート誘導体の除草効果を検討してきた。今報では, アミン残基をN-(6-メトキシ-2-ピリジル)-N-メチル基に固定して, ジおよびトリ置換フェニル=カーバメート誘導体 (Fig. 1; IV) の化学構造と除草活性について検討した。
供試したカーバメート誘導体のいくつかは, 発芽前湛水土壤処理によりタイヌビエの生育を強く抑制し, また移植水稲に対してはいずれの化合物も100g a. i./aの有効成分量でも薬害を示さなかった。
検討結果は以下の様に要約される。
1. フェノール残基に2個の置換基を導入した場合の除草効果をジクロロおよびジメチル誘導体で検討したところ, その置換位置により除草活性は大きく影響を受けた。置換位置としては, 3,4-ジ置換体が他のものより高い除草活性を示し, 3,5-体がこれに次いだ。2個の置換基の内の1個がフェノール残基の2位に結合した場合, 除草活性は認められなかった (Table 1)。
2. 3,4-ジ置換体と3,4,5-トリ置換体の比較では, 3,4-ジ置換体の方が高い除草活性を示した (Table 2)。
3. 置換位置を3,4-位に限定して, 置換基の種類を種々検討したところ, 3-アルキル-4-ハロゲノ誘導体および3,4-ジアルキル誘導体に高い除草活性が認められた。3-アルキル-4-ハロゲノ誘導体では, チオノ型チオカーバメートだけでなく, カーバメートにも高い除草活性が認められた。3,4-ジアルキル誘導体では, 3-tert-ブチル-4-メチル等に高い除草活性が認められた (Table 3)。
4. 種々の3-アルキル-4-ハロゲノ誘導体について除草活性を検討したところ, 3-メチルおよび3-エチル誘導体ではチオノ型チオカーバメートの方がカーバメートよりも高い除草活性を示した。しかしながら, 3-イソプロピルおよび3-tert-ブチル誘導体では, チオノ型チオカーバメートとカーバメートはほぼ同じ除草活性を示した (Table 4)。
5. 適応最小二乗法 (ALS) による構造活性相関解析の結果, O-3,4-ジ置換フェニル誘導体の置換基として, 適当な疎水性および立体性を有するものが高い除草効果を示すことが明らかになった。
6. 活性の強い化合物については, 1.5葉期のヒエに対する活性も検討したところ, いくつかのチオノ型チオカーバメートおよびカーバメートはピリブチカルブと同等の高い除草活性を示した (Table 5)。
