本研究ではユーモアの一種であるなぞかけを生成することを目的としている．面白さがあるなぞかけには，意外性と納得感が求められる．まず，意外性を推定するために，人手で作られたなぞかけについて，その意外性を人手で分類し，なぞかけのお題と1つ目の心からなる文と，解と2つ目の心からなる文の2文間の意味的類似性と意外性の関係を分析する．意味的類似性と意外性の関係性を分析した結果，意味的類似性が低くなるに連れて意外性が高くなる結果が得られた．その上で，納得感が得られるように，単語の親密度データを利用して親密度の低い単語を排し，入力であるお題から意外性が高く，納得感が得られるなぞかけを生成する手法を提案する．また，生成されたなぞかけの評価を比較することにより，既存手法に対して意外性においては52%有意に向上することを確認した．最後に，生成されたなぞかけについて，意外性が高く，納得感が得られれば，面白さを感じられるのかといった点について考察を行った．
