本稿では，助動詞「べし」の連体形「べき」に接続助詞「を」が付接した「～べきを」について，中古から近世における使用実態を調査するとともに，形式名詞に付接する接続助詞的な「を」との関係を考察する。「～べきを」は中古には頻繁に用いられていたが，中世前期の過渡期を経て，中世後期には使用されにくくなった。ただし，逆接の意味を担う形式として語彙的に固定化することで，現在でも細々と使用されている。「～べきを」が使用されにくくなるのと並行して，「～ところを」が出現し，現代語では「～べきを」より「～ところを」の方が圧倒的に多く使用される。「べし」，接続助詞「を」，準体句の衰退という古代語から近代語への変化に伴い起こった「～べきを」の衰退が，「～ところを」を生み出す要因になったと考えられる。
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