Chemical and Pharmaceutical Bulletin
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Synthese von Derivaten der Cinchona-Alkaloide. XXXIII. Synthese von 2'-Cyanoderivaten der Alkaloide der Chinin-Reihe
Eiji OchiaiMasatomo HamanaYoshiro KobayashiChikara Kaneko
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1960 Volume 8 Issue 6 Pages 487-490

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Abstract
Chinin-1'-oxid bzw. Dihydrochinin-1'-oxid ergibt bei der Reissert'schen Reaktion das entsprechende 2'-Cyano-9-O-benzoylderivat des Chinins bzw. Dihydrochinins. Die modifizierte Reissert'sche Reaktion des Dihydrochinin-1'-oxides mit Silbercyanid und Benzoylchlorid in einer Chloroform-Losung ergibt ebenfalls das 2'-Cyano-9-O-benzoyldihydrochinin. Zur Konstitutionsbestimmung des letzerten und zur Kontroll der Reaktion wurde 6-Methoxychinolin-1-oxid der modifizierten Reissert'schen Reaktion unterworfen und 2-Cyano-6-methoxychinolin mit guter Ausbeute erhalten. 2'-Methoxycarbonyl- und 2'-Athoxycarbonyl-derivate des Dihydrochinins wurden hergestellt.
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