Abstract
Persaureoxydation von 6-Methoxy-3, 4-dihydronaphthalin (I) verlief unter einer abnormalen Aufspaltung des intermediar entstandene Epoxides und ergab ein Gemisch von cis- und trans-Monoacyldiolen, bevorzugt mit dem ersteren. Das Entstehen von cis-1-Acetoxy-2-benzoyloxy-6-methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (IIIa) bei der Oxydation mit Benzopersaure und bei der nachtraglichen Acetylierung ist durch eine intramolekulare Umesterung des zuerst entstehenden cis-1-Monobenzoates (XIVa) (R=Phenyl) erklarbar. Eine derartige Wechselwirkung des cis-1, 2-Diolderivates wurde auch beim cis-Diacetat (IIa) beobachtet. Trans-Diol (VIIIb) ergab durch Einwirkung von Aceton oder p-Nitrobenzaldehyd cis-Dioxoran-Verbindungen (IX oder X). Diese abnormalen Ergebnisse konnen durch Annahme der auβerst stabilen C1-Carboniumionen und der Wechselwirkung der cis stehenden benachtbaren Substituenten sehr gut erklart werden.
