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フェノールからアニリンへの直接的変換反応
2016 年 52 巻 7 号 p. 692
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2016 年 52 巻 7 号 p. 692
アニリン類は，医薬品や有機EL等の原料となる化合物群であるため，その合成法の開発は重要な研究課題である．これまでに，その優れた合成法として，Buchwald-HartwigカップリングやUllmannタイプのアミノ化が開発された．これらの反応では，アミンとのカップリング剤としてハロゲン化アリールや活性化したフェノール誘導体（スルホン酸エステルや炭酸エステル等）を用いるが，事前にこれらの調製が必要であり，さらに反応後にも脱離基由来の廃棄物が問題となる．そのため，安価で入手容易なフェノール自体をカップリング反応に使用できれば効率的であるが，その問題点として，①ヒドロキシ基の反応性の高さ，②p軌道―π結合間の共役によるC―O結合切断の難しさ，が挙げられる．本稿では，Liらにより報告されたPd／C触媒によるフェノールとアミンとの直接的カップリング反応について紹介する．
なお，本稿は下記の文献に基づいて，その研究成果を紹介するものである.
1) Chen Z. et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 54, 14487-14491 (2015).
2) Chen Z. et al., Chem. Sci., 6, 4174-4178 (2015).
