ベンゾエート型紫外線吸収剤とヒンダードアミン光安定剤の相互作用

抄録

ベンゾエート型紫外線吸収剤（UVA）とヒンダードアミン光安定剤（HALS）の相互作用を検討した。ベンゾエート型UVAは，その化学構造に依存して拮抗作用または相乗作用を示した。p-アミノベンゾエートは，UV光に対して高い吸光係数を有するが，HALSと拮抗作用して光酸化を促進した。これに対し，p-ヒドロキシベンゾエートは，UV吸収能をほとんど示さないがHALSと相互作用し，顕著な相乗作用を示した。従来，置換アリールp-ヒドロキシベンゾエートの光酸化防止能については光フリース転位によるベンゾフェノン型UVAの生成が関与していると考えられてきたが，一方でフリース転位を受けないアルキルp-ヒドロキシベンゾエートの光酸化防止能については十分な説明がなされていない。本研究は，この相乗効果が，ベンゾエートのHALSニトロソニウムとの反応に起源するp-ヒドロキシベンゾエートUV吸収中間体の生成，およびそのさらなる反応によるカテコール構造を持つ光酸化防止化合物の生成によって包括的に説明できるという新しい機構を提案する。