π電子系拡張型テトラシアノ-2-(1-アズレニル)ブタジエン クロモフォアの合成と酸化還元的挙動

抄録

エレクトロクロミズムは異なる酸化状態で顕著な色調の変化を示す可逆な酸化還元系で観測される。そのため酸化還元活性な発色団を複数個有する有機化合物の合成は異なる電位で種々の色調変化を示すポリエレクトロクロミズムの発現にとって重要な課題である。そこで我々は酸化還元活性な発色団としてアズレンを用いた。まずシクロヘプタ[b]フラン-2-オンからエチニルアズレンを4段階で合成し、ヨードベンゼン類およびヨードチオフェン類と薗頭-萩原反応によりポリ(1-アズレニルエチニル)ベンゼンおよびチオフェンを得た。さらにアセチレン部位へのTCNE、TCNQの[2+2]環化付加反応とそれに続く開環反応により以下に示した化合物を合成した。これらの化合物はサイクリックボルタンメトリー法により多段階の還元波を示した。