Pyrazolone-N,N-dioxide類とオレフィン及びアルキン類との1,3-双極性付加反応

抄録

Pyrazolone-N,N-dioxide類(1)はジエンと２つのN-オキシドを含む化合物で，オレフィン類とN-オキシド部分での1,3-双極性付加反応が進行し1:1環化体が生成する．電子欠如型オレフィンであるmaleimide類(2)との反応では，生成した1:1付加体(3)と2との1,3-双極性付加反応が進行し５環性ヘテロ化合物(4)を得た．Acetylene類との反応では，連続ペリ環状反応によるbicyclo[3.2.1]octane(5)が得られた．これら多環性ヘテロ化合物のone-pot合成とその反応機構について分子軌道論的考察を行った．